1-[2-(Phenylsulfonyl)phenyl]ethanone oxime | 352427-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(Phenylsulfonyl)phenyl]ethanone oxime
• 英文别名: N-[1-[2-(benzenesulfonyl)phenyl]ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 352427-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: GMKWJLPXTRWXBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(Phenylsulfonyl)phenyl]ethanone oxime 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[2-(Phenylsulfonyl)phenyl]ethanone O-(tert-butyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Thermal decomposition of tert-butyl ortho-(phenylsulfanyl)- and ortho-(phenylsulfonyl)phenyliminoxyperacetates: The reactivity of thio-substituted iminyl radicals

  摘要：

  通过对合适的亚氨基过乙酸叔丁酯进行热分解，生成了一些正（苯硫基）和正（苯磺酰基）取代的苯基亚氨基自由基。硫酰基取代的亚氨基没有在 S-苯基环上产生 1,7 环或 1,6 环闭合的趋势。相反，它们在硫原子上产生 1,5 环化，释放出苯基自由基，形成苯并异噻唑。这似乎是以氮为中心的自由基在硫化物分子上发生 SHi 反应的第一个实例。另一方面，磺酰基取代的亚氨基发生了少量 1,6-环化反应，通过前所未有的 1,5-芳基自由基从硫转移到氮，然后二氧化硫脱落，芳基自由基闭环，生成了菲啶。

  DOI：

  10.1039/b009843o
• 作为产物：
  描述：

  [({[2-(Phenylsulfanyl)phenyl]ethylidene}amino)oxy]acetic acid 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[2-(Phenylsulfonyl)phenyl]ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Thermal decomposition of tert-butyl ortho-(phenylsulfanyl)- and ortho-(phenylsulfonyl)phenyliminoxyperacetates: The reactivity of thio-substituted iminyl radicals

  摘要：

  通过对合适的亚氨基过乙酸叔丁酯进行热分解，生成了一些正（苯硫基）和正（苯磺酰基）取代的苯基亚氨基自由基。硫酰基取代的亚氨基没有在 S-苯基环上产生 1,7 环或 1,6 环闭合的趋势。相反，它们在硫原子上产生 1,5 环化，释放出苯基自由基，形成苯并异噻唑。这似乎是以氮为中心的自由基在硫化物分子上发生 SHi 反应的第一个实例。另一方面，磺酰基取代的亚氨基发生了少量 1,6-环化反应，通过前所未有的 1,5-芳基自由基从硫转移到氮，然后二氧化硫脱落，芳基自由基闭环，生成了菲啶。

  DOI：

  10.1039/b009843o