(4aS,5S,6S,8aS)-(-)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-6-hydroxy-5,8a-dimethylnaphthalen-1(2H)-one | 302595-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5S,6S,8aS)-(-)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-6-hydroxy-5,8a-dimethylnaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (4aS,5S,6S,8aS)-6-hydroxy-5,8a-dimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 302595-28-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: BJUJDXPHNHEOBT-GMOBBJLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,6S,8aS)-(-)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-6-hydroxy-5,8a-dimethylnaphthalen-1(2H)-one 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 (2R,4aS,5S,6S,8aS)-(-)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-2,5,8a-trimethyl-6-(trimethylsiloxy)naphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a monocyclofarnesane dinorsesquiterpenoid isolated from mushroom ingested by beetle: Selectivity in solid-state Baeyer–Villiger reaction

  摘要：

  Dinorsesquiterpenoid 1 通过固相贝耶尔-维利格反应作为关键步骤，从 (S)-(+)-维兰德-米舍尔酮类似物 5 合成。

  DOI：

  10.1039/b003571h
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S,8aS)-(-)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-6-hydroxy-5,8a-dimethylnaphthalen-1(2H)-one ethylene ketal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4aS,5S,6R,8aS)-(-)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-6-hydroxy-5,8a-dimethylnaphthalen-1(2H)-one 、 (4aS,5S,6S,8aS)-(-)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-6-hydroxy-5,8a-dimethylnaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a monocyclofarnesane dinorsesquiterpenoid isolated from mushroom ingested by beetle: Selectivity in solid-state Baeyer–Villiger reaction

  摘要：

  Dinorsesquiterpenoid 1 通过固相贝耶尔-维利格反应作为关键步骤，从 (S)-(+)-维兰德-米舍尔酮类似物 5 合成。

  DOI：

  10.1039/b003571h