(1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-3-(4-methoxycarbonylbutyl)-2-[(3RS)-octanol]cyclopentane-1,4-diol | 334670-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-3-(4-methoxycarbonylbutyl)-2-[(3RS)-octanol]cyclopentane-1,4-diol
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4S)-4-benzoyloxy-3-(3-hydroxyoctyl)-2-(5-methoxy-5-oxopentyl)cyclopentyl] benzoate
• CAS: 334670-36-9
• 化学式: C₃₃H₄₄O₇
• 分子量: 552.708
• InChiKey: VIXJLRQONLVUPG-KXCDBBNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-3-(4-methoxycarbonylbutyl)-2-[(3RS)-octanol]cyclopentane-1,4-diol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ent-(15RS)-2,3-dinor-5,6,13,14-tetrahydro-15-F_2t-isoprostane methyl ester
  参考文献：
  名称：

  15-F2t-异前列烷四种代谢物的全合成

  摘要：

  描述了 15F2t-isoprostane - 2,3-dinor-5,6-dihydro-15F2t-isoprostane 1 和 2,3-dinor-15F2t-isoprostane 2 - 的两种主要尿液代谢物的对映异构体甲酯的全合成其他相关的推定代谢物 (15R)/(15S)-2,3-dinor-5,6,13,14-tetrahydro-15F2t-isoprostane 3 和 2,3-dinor-5,6,13,14-tetrahydro -15-oxo-15F2t-isoprostane 4. 合成，从双丙酮 D-葡萄糖开始，包括作为其主要步骤的高度官能化前体的自由基环化反应，然后是使用磷合成子的 Wittig 和/或 Horner-Wadsworth-Emmons 延伸。这里合成的化合物已被用作研究 15F2t-异前列烷和 ent-15F2t-异前列烷代谢的参考化合物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<809::aid-ejoc809>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-[(Z)-5,5-bis(isopropyloxy)pent-2-enyl]-1,4-di-O-(triethylsilyl)cyclopentane-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -60.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 28.17h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-3-(4-methoxycarbonylbutyl)-2-[(3RS)-octanol]cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  15-F2t-异前列烷四种代谢物的全合成

  摘要：

  描述了 15F2t-isoprostane - 2,3-dinor-5,6-dihydro-15F2t-isoprostane 1 和 2,3-dinor-15F2t-isoprostane 2 - 的两种主要尿液代谢物的对映异构体甲酯的全合成其他相关的推定代谢物 (15R)/(15S)-2,3-dinor-5,6,13,14-tetrahydro-15F2t-isoprostane 3 和 2,3-dinor-5,6,13,14-tetrahydro -15-oxo-15F2t-isoprostane 4. 合成，从双丙酮 D-葡萄糖开始，包括作为其主要步骤的高度官能化前体的自由基环化反应，然后是使用磷合成子的 Wittig 和/或 Horner-Wadsworth-Emmons 延伸。这里合成的化合物已被用作研究 15F2t-异前列烷和 ent-15F2t-异前列烷代谢的参考化合物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<809::aid-ejoc809>3.0.co;2-6