N-[5-[[5-[[(3R)-3-amino-4-[[5-[[5-[[5-[[3-[3-(dimethylamino)propylamino]-3-oxopropyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]amino]-4-oxobutyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methylimidazole-2-carboxamide | 204921-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-[5-[[5-[[(3R)-3-amino-4-[[5-[[5-[[5-[[3-[3-(dimethylamino)propylamino]-3-oxopropyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]amino]-4-oxobutyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methylimidazole-2-carboxamide
• CAS: 204921-44-8
• 化学式: C₄₇H₆₁N₁₇O₈
• 分子量: 992.11
• InChiKey: RMGFQIHQVSFDKK-MGBGTMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  305
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二胺四乙酸二酐 、 N-[5-[[5-[[(3R)-3-amino-4-[[5-[[5-[[5-[[3-[3-(dimethylamino)propylamino]-3-oxopropyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]amino]-4-oxobutyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methylimidazole-2-carboxamide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  小凹槽中手性发夹聚酰胺的 DNA 结合亲和力、序列特异性和取向偏好的立体化学控制

  摘要：

  含有吡咯 (Py) 和咪唑 (Im) 氨基酸的三环聚酰胺由 γ-氨基丁酸 (γ) 共价偶联形成六环发夹，可识别 DNA 小沟中的五个碱基对序列。“γ-转角”的选择性手性取代增强了聚酰胺发夹在 DNA 亲和力和序列特异性方面的特性。制备了核心序列组成为 ImPyPyγPy 的聚酰胺，其不同之处在于γ-转角中前手性 R 位的选择性立体化学取代。通过在包含两个匹配位点（5'-TGTTA-3' 和 5'-ACATT-3'）和一个 5'-TGTCA-3' 错配的 DNA 片段上进行足迹分析和亲和切割来分析两种对映体聚酰胺的 DNA 结合特性地点。定量足迹滴定表明，γ-氨基丁酸被 (R)2 替代，4-二氨基丁酸将 DNA 对 5'-TGTTA-3' 匹配位点的亲和力提高 13 倍 (Ka) 3.8×109 M-1)。增强的亲和力是在不影响序列选择性的情况下实现的，实际上这增加了，并且发现比在单个碱基对错配序列

  DOI：

  10.1021/ja9737228
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 反应 16.0h， 以32 mg的产率得到N-[5-[[5-[[(3R)-3-amino-4-[[5-[[5-[[5-[[3-[3-(dimethylamino)propylamino]-3-oxopropyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]amino]-4-oxobutyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methylimidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  小凹槽中手性发夹聚酰胺的 DNA 结合亲和力、序列特异性和取向偏好的立体化学控制

  摘要：

  含有吡咯 (Py) 和咪唑 (Im) 氨基酸的三环聚酰胺由 γ-氨基丁酸 (γ) 共价偶联形成六环发夹，可识别 DNA 小沟中的五个碱基对序列。“γ-转角”的选择性手性取代增强了聚酰胺发夹在 DNA 亲和力和序列特异性方面的特性。制备了核心序列组成为 ImPyPyγPy 的聚酰胺，其不同之处在于γ-转角中前手性 R 位的选择性立体化学取代。通过在包含两个匹配位点（5'-TGTTA-3' 和 5'-ACATT-3'）和一个 5'-TGTCA-3' 错配的 DNA 片段上进行足迹分析和亲和切割来分析两种对映体聚酰胺的 DNA 结合特性地点。定量足迹滴定表明，γ-氨基丁酸被 (R)2 替代，4-二氨基丁酸将 DNA 对 5'-TGTTA-3' 匹配位点的亲和力提高 13 倍 (Ka) 3.8×109 M-1)。增强的亲和力是在不影响序列选择性的情况下实现的，实际上这增加了，并且发现比在单个碱基对错配序列

  DOI：

  10.1021/ja9737228

文献信息

• Stereochemical Control of the DNA Binding Affinity, Sequence Specificity, and Orientation Preference of Chiral Hairpin Polyamides in the Minor Groove
  作者：David M. Herman、Eldon E. Baird、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja9737228

  日期：1998.2.1

  achieved without a compromise in sequence selectivity, which in fact increases and is found to be 100-fold higher relative to binding at a single base pair mismatch sequence, 5′-TGTCA-3′. An (S)-2,4-diaminobutyric acid linked hairpin binds with 170-fold reduced affinity relative to theR-enantiomer and only 5-fold sequence specificity versus a 5 ′-ACATT-3′ reversed orientation site. These effects are modulated

  含有吡咯 (Py) 和咪唑 (Im) 氨基酸的三环聚酰胺由 γ-氨基丁酸 (γ) 共价偶联形成六环发夹，可识别 DNA 小沟中的五个碱基对序列。“γ-转角”的选择性手性取代增强了聚酰胺发夹在 DNA 亲和力和序列特异性方面的特性。制备了核心序列组成为 ImPyPyγPy 的聚酰胺，其不同之处在于γ-转角中前手性 R 位的选择性立体化学取代。通过在包含两个匹配位点（5'-TGTTA-3' 和 5'-ACATT-3'）和一个 5'-TGTCA-3' 错配的 DNA 片段上进行足迹分析和亲和切割来分析两种对映体聚酰胺的 DNA 结合特性地点。定量足迹滴定表明，γ-氨基丁酸被 (R)2 替代，4-二氨基丁酸将 DNA 对 5'-TGTTA-3' 匹配位点的亲和力提高 13 倍 (Ka) 3.8×109 M-1)。增强的亲和力是在不影响序列选择性的情况下实现的，实际上这增加了，并且发现比在单个碱基对错配序列