7-azido-2-quinoxalinol | 347162-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-azido-2-quinoxalinol
• 英文别名: 7-azido-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 347162-17-8
• 化学式: C₈H₅N₅O
• 分子量: 187.161
• InChiKey: RKORFYRCAZFKCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azido-2-quinoxalinol 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl 2-[4-(7-azidoquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药2-（4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基）丙酸（XK469）类似物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  2-（4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基）丙酸（XK469）是我们实验室中评估的活性最高，最广泛的抗肿瘤药物之一，目前计划在2002年进入临床试验2001。XK469的作用机理尚待阐明。因此，通过合成XK469类似物和评估结构修饰对实体瘤活性的影响的综合程序，开始努力建立药效基团假说以描述活性位点的要求。制定的策略选择将二维母体结构分成三个区域：喹喔啉的I环A；二，对苯二酚连接器的联动；和III，乳酸部分-确定每个区域化学变化的体外和体内效果。XK469的A环未取代或B环3-氯-区域异构体均未显示抗肿瘤活性。接下来确定位于包括区域I的A环的几个位点的不同电负性的取代基的调节抗肿瘤作用。因此，位于2-（4-[（2-喹喔啉基）氧基]苯氧基）丙酸的7-位的卤素取代基产生了活性最高和最广泛的抗肿瘤剂。在该位点的甲基，甲氧基或叠氮基取代基产生的活性结构要低得多，而5-，6-，8-氯-，6-，

  DOI：

  10.1021/jm0005149
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-2(1H)-喹喔啉酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到7-azido-2-quinoxalinol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药2-（4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基）丙酸（XK469）类似物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  2-（4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基）丙酸（XK469）是我们实验室中评估的活性最高，最广泛的抗肿瘤药物之一，目前计划在2002年进入临床试验2001。XK469的作用机理尚待阐明。因此，通过合成XK469类似物和评估结构修饰对实体瘤活性的影响的综合程序，开始努力建立药效基团假说以描述活性位点的要求。制定的策略选择将二维母体结构分成三个区域：喹喔啉的I环A；二，对苯二酚连接器的联动；和III，乳酸部分-确定每个区域化学变化的体外和体内效果。XK469的A环未取代或B环3-氯-区域异构体均未显示抗肿瘤活性。接下来确定位于包括区域I的A环的几个位点的不同电负性的取代基的调节抗肿瘤作用。因此，位于2-（4-[（2-喹喔啉基）氧基]苯氧基）丙酸的7-位的卤素取代基产生了活性最高和最广泛的抗肿瘤剂。在该位点的甲基，甲氧基或叠氮基取代基产生的活性结构要低得多，而5-，6-，8-氯-，6-，

  DOI：

  10.1021/jm0005149