3,4,6-Tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 188590-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-Tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: TrocNH(-2d)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 188590-28-5
• 化学式: C₃₂H₂₆Cl₆N₂O₁₀
• 分子量: 811.284
• InChiKey: XKAXYSWPGXEABY-ZTCQUFLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-Tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以81%的产率得到N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-[O-[3',4',6'-tri-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-(1'->6)-2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白MUC2和MUC 3的重复单元的糖肽序列的合成，所述粘蛋白包含具有核心1，核心2，核心3，核心4和核心6结构的寡糖侧链

  摘要：

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。

  DOI：

  10.1039/a701742a
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose 在 3 A molecular sieve 、 C.I.酸性橙108 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3,4,6-Tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Schleyer, Axel; Mathieux, Nathalie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 281 - 293

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Auzanneau, France-Isabelle; Bennis, Khalil; Fanton, Elisabeth, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 21, p. 3629 - 3635
  作者：Auzanneau, France-Isabelle、Bennis, Khalil、Fanton, Elisabeth、Prome, Danielle、Defaye, Jacques、Gelas, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of glycopeptide sequences of repeating units of the mucins MUC 2 and MUC 3 containing oligosaccharide side-chains with core 1, core 2, core 3, core 4 and core 6 structure
  作者：Nathalie Mathieux、Hans Paulsen、Morten Meldal、Klaus Bock

  DOI：10.1039/a701742a

  日期：——

  An efficient synthesis of glycosylamino acid building blocks containing core 1, core 2, core 3, core 4 or core 6 mucin core oligosaccharide structures linked O-glycosidically to threonine has been developed. These building blocks 6, 10, 16, 24 and 30 can be used directly for coupling reactions in a glycopeptide synthesis. In a multiple-column solid-phase synthesis, they have been used to prepare different series of glycopeptides. Decapeptide sequences have been synthesized from repeating units of the mucins MUC 2 and MUC 3 in which different threonine residues are each systematically glycosylated with an oligosaccharide of core 1, core 2, core 3, core 4 or core 6 structure. Glycopeptides are substrates for the study of the biosynthesis of the saccharide side-chains of mucins.

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。
• Paulsen, Hans; Schleyer, Axel; Mathieux, Nathalie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 281 - 293
  作者：Paulsen, Hans、Schleyer, Axel、Mathieux, Nathalie、Meldal, Morten、Bock, Klaus

  DOI：——

  日期：——