<3S-(3α,6β,9aα)>-tetrahydro-3-ethyl-2,5-dioxo-6-phthalimidooxazolo<3,2-a>azepine-2,5(3H,6H)-dione | 171900-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <3S-(3α,6β,9aα)>-tetrahydro-3-ethyl-2,5-dioxo-6-phthalimidooxazolo<3,2-a>azepine-2,5(3H,6H)-dione
• 英文别名: (3S,6S,9aR)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-ethyl-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]azepine-2,5-dione
• CAS: 171900-72-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: WQGPVRUMTRLUOE-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3S-(3α,6β,9aα)>-tetrahydro-3-ethyl-2,5-dioxo-6-phthalimidooxazolo<3,2-a>azepine-2,5(3H,6H)-dione 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 四氯化钛 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 82.67h， 生成 (S)-2-[(3S,7S)-3-((S)-2-Acetylsulfanyl-3-phenyl-propionylamino)-2-oxo-7-propyl-azepan-1-yl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双重金属蛋白酶抑制剂。6.将双环和取代的单环a庚酮作为二肽替代物掺入血管紧张素转化酶/中性内肽酶抑制剂中。

  摘要：

  一系列取代的单环和双环a庚酮以巯基乙酰基二肽的二肽替代物形式并入，希望产生一种能有效抑制血管紧张素转化酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）的化合物。这些化合物中有许多显示出对两种酶的出色效力。两种最有效的化合物，单环a庚酮2n和双环a庚酮3q，在体外和体内均显示出比ACE和NEP更高的活性。

  DOI：

  10.1021/jm950677a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-phthalimido-6-hydroxyhexanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 147.25h， 生成 <3S-(3α,6β,9aα)>-tetrahydro-3-ethyl-2,5-dioxo-6-phthalimidooxazolo<3,2-a>azepine-2,5(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  双重金属蛋白酶抑制剂。6.将双环和取代的单环a庚酮作为二肽替代物掺入血管紧张素转化酶/中性内肽酶抑制剂中。

  摘要：

  一系列取代的单环和双环a庚酮以巯基乙酰基二肽的二肽替代物形式并入，希望产生一种能有效抑制血管紧张素转化酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）的化合物。这些化合物中有许多显示出对两种酶的出色效力。两种最有效的化合物，单环a庚酮2n和双环a庚酮3q，在体外和体内均显示出比ACE和NEP更高的活性。

  DOI：

  10.1021/jm950677a

文献信息

• Dual Metalloprotease Inhibitors. 6. Incorporation of Bicyclic and Substituted Monocyclic Azepinones as Dipeptide Surrogates in Angiotensin-Converting Enzyme/Neutral Endopeptidase Inhibitors
  作者：Jeffrey A. Robl、Maria P. Cimarusti、Ligaya M. Simpkins、Baerbel Brown、Denis E. Ryono、J. Eileen Bird、Magdi M. Asaad、Thomas R. Schaeffer、Nick C. Trippodo

  DOI：10.1021/jm950677a

  日期：1996.1.1

  series of substituted monocyclic and bicyclic azepinones were incorporated as dipeptide surrogates in mercaptoacetyl dipeptides with the desire to generate a single compound which would potently inhibit both angiotensin-converting enzyme (ACE) and neutral endopeptidase (NEP). Many of these compounds displayed excellent potency against both enzymes. Two of the most potent compounds, monocyclic azepinone

  一系列取代的单环和双环a庚酮以巯基乙酰基二肽的二肽替代物形式并入，希望产生一种能有效抑制血管紧张素转化酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）的化合物。这些化合物中有许多显示出对两种酶的出色效力。两种最有效的化合物，单环a庚酮2n和双环a庚酮3q，在体外和体内均显示出比ACE和NEP更高的活性。