5-<<(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)amino>methylidene>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 133400-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<<(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)amino>methylidene>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(2,5-Dimethoxy-4-nitroanilino)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 133400-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₈
• 分子量: 352.301
• InChiKey: QSKFSIYQWZBAFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<<(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)amino>methylidene>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 三溴氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-bromo-5,8-dimethoxy-6-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  发现在胰腺癌细胞中有活性的线粒体转录抑制剂。

  摘要：

  线粒体功能障碍是癌细胞的标志，靶向癌症线粒体已成为一种有前途的抗癌疗法。以前，我们通过将苯丁酸氮芥与靶向三苯基磷 (TPP) 的线粒体结合来重新利用苯丁酸氮芥，以设计 Mito-Chlor，这是一种作用于线粒体 DNA (mtDNA) 的新型药物。在此，我们表明 Mito-Chlor 而非苯丁酸氮芥可抑制 mtDNA 的新生转录。我们 Bru-seq 数据库转录组谱的聚类分析导致鉴定了另一种线粒体转录抑制剂 SQD1，其抑制 MIA PaCa-2 细胞的增殖，IC 501.3 μM。有趣的是，Mito-Chlor 会降低线粒体蛋白的表达，干扰线粒体膜电位，并损害氧化磷酸化，而 SQD1 则不会。这两种化合物都增加了细胞和线粒体的活性氧种类，并刺激了类似的信号通路以响应氧化应激。作为线粒体转录抑制剂和氧化还原调节剂，SQD1 和 Mito-Chlor 有望通过阻断线粒体功能来治疗胰腺癌。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000494
• 作为产物：
  描述：

  5-{[(2,5-dimethoxyphenylamino)]methylidene}-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane 在 硝酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-<<(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)amino>methylidene>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  发现在胰腺癌细胞中有活性的线粒体转录抑制剂。

  摘要：

  线粒体功能障碍是癌细胞的标志，靶向癌症线粒体已成为一种有前途的抗癌疗法。以前，我们通过将苯丁酸氮芥与靶向三苯基磷 (TPP) 的线粒体结合来重新利用苯丁酸氮芥，以设计 Mito-Chlor，这是一种作用于线粒体 DNA (mtDNA) 的新型药物。在此，我们表明 Mito-Chlor 而非苯丁酸氮芥可抑制 mtDNA 的新生转录。我们 Bru-seq 数据库转录组谱的聚类分析导致鉴定了另一种线粒体转录抑制剂 SQD1，其抑制 MIA PaCa-2 细胞的增殖，IC 501.3 μM。有趣的是，Mito-Chlor 会降低线粒体蛋白的表达，干扰线粒体膜电位，并损害氧化磷酸化，而 SQD1 则不会。这两种化合物都增加了细胞和线粒体的活性氧种类，并刺激了类似的信号通路以响应氧化应激。作为线粒体转录抑制剂和氧化还原调节剂，SQD1 和 Mito-Chlor 有望通过阻断线粒体功能来治疗胰腺癌。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000494

文献信息

• Synthesis of isoascididemin, a regioisomer of the marine alkaloid ascididemin
  作者：Enrique Gomez-Bengoa、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jo00011a011

  日期：1991.5

  The synthesis of isoascididemin, a regioisomer of the naturally occurring ascididemin, has been completed in nine steps from 2,5-dimethoxyaniline. The key steps feature a selective palladium(O)-catalyzed cross-coupling reaction of 6-bromo-5,8-dimethoxy-4-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]quinoline with N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(trimethylstannyl)aniline promoted by Cu(I) and a hetero-Diels-Alder reaction of a quinoline-5,8-dione with acrolein N,N-dimethylhydrazone.
• GOMEZ-BENGOA, ENRIQUE;ECHAVARREN, ANTONIO M., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3497-3501
  作者：GOMEZ-BENGOA, ENRIQUE、ECHAVARREN, ANTONIO M.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Mitochondrial Transcription Inhibitors Active in Pancreatic Cancer Cells
  作者：Wenmin Chen、Shuai Hu、Shuai Mao、Yibin Xu、Hui Guo、Haoxi Li、Michelle T. Paulsen、Xinde Chen、Mats Ljungman、Nouri Neamati

  DOI：10.1002/cmdc.202000494

  日期：2020.11.4

  Mitochondrial dysfunction is a hallmark of cancer cells and targeting cancer mitochondria has emerged as a promising anti‐cancer therapy. Previously, we repurposed chlorambucil by conjugating it to a mitochondrial targeting triphenylphosphonium (TPP) group to design Mito‐Chlor, a novel agent that acts on mitochondria DNA (mtDNA). Herein, we show that Mito‐Chlor, but not chlorambucil, inhibits the nascent

  线粒体功能障碍是癌细胞的标志，靶向癌症线粒体已成为一种有前途的抗癌疗法。以前，我们通过将苯丁酸氮芥与靶向三苯基磷 (TPP) 的线粒体结合来重新利用苯丁酸氮芥，以设计 Mito-Chlor，这是一种作用于线粒体 DNA (mtDNA) 的新型药物。在此，我们表明 Mito-Chlor 而非苯丁酸氮芥可抑制 mtDNA 的新生转录。我们 Bru-seq 数据库转录组谱的聚类分析导致鉴定了另一种线粒体转录抑制剂 SQD1，其抑制 MIA PaCa-2 细胞的增殖，IC 501.3 μM。有趣的是，Mito-Chlor 会降低线粒体蛋白的表达，干扰线粒体膜电位，并损害氧化磷酸化，而 SQD1 则不会。这两种化合物都增加了细胞和线粒体的活性氧种类，并刺激了类似的信号通路以响应氧化应激。作为线粒体转录抑制剂和氧化还原调节剂，SQD1 和 Mito-Chlor 有望通过阻断线粒体功能来治疗胰腺癌。