3β-hydroxy-9β-acetoxy-eudesma-4,11(12)-diene | 194095-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-9β-acetoxy-eudesma-4,11(12)-diene
• 英文别名: [(1S,3S,6S,8aS)-6-hydroxy-5,8a-dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 194095-23-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: XHLCTMOEOBCWQR-HJWJTTGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-9β-acetoxy-eudesma-4,11(12)-diene 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (+)-selina-3,11-dien-9-ol
  参考文献：
  名称：

  The Enantioselective Synthesis of (+)-Selina-3, 11-Dien-9-ol

  摘要：

  The title compound 1 was enantioselectively synthesized from oxycarvone in nine steps with an overall yield of 15%. The key step involves the p-toluenesulfonhydrazide assisted diastereoselective reductive rearrangement of allylic alcohol.

  DOI：

  10.1080/00397919708005005
• 作为产物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5β-hydroxy-1,8aβ-dimethyl-7β-(1-methylethenyl)-2(3H)-naphthalenone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3β-hydroxy-9β-acetoxy-eudesma-4,11(12)-diene
  参考文献：
  名称：

  The Enantioselective Synthesis of (+)-Selina-3, 11-Dien-9-ol

  摘要：

  The title compound 1 was enantioselectively synthesized from oxycarvone in nine steps with an overall yield of 15%. The key step involves the p-toluenesulfonhydrazide assisted diastereoselective reductive rearrangement of allylic alcohol.

  DOI：

  10.1080/00397919708005005