methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-[(S)-hydroxy-[3-(p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-galactopyranosidyl)]methyl]-D-erythro-L-manno-nonate | 247027-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-[(S)-hydroxy-[3-(p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-galactopyranosidyl)]methyl]-D-erythro-L-manno-nonate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(S)-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-4-yl]-hydroxymethyl]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 247027-92-5
• 化学式: C₄₀H₅₃NO₂₂
• 分子量: 899.854
• InChiKey: VNCLRVTXCBWHBQ-RETITZMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  297
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-[(S)-hydroxy-[3-(p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-galactopyranosidyl)]methyl]-D-erythro-L-manno-nonate 在 sodium methylate 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以19 mg的产率得到5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-{(S)-hydroxy-[3-(p-methoxyphenyl-3-deoxy-β-D-galactopyranosidyl)]methyl}-D-erythro-L-manno-nonate
  参考文献：
  名称：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1805::aid-ejoc1805<3.0.co;2-a

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1805::aid-ejoc1805<3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-[(S)-hydroxy-[3-(p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-galactopyranosidyl)]-methyl]-D-erythro-L-manno-nonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-[(S)-hydroxy-[3-(p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-galactopyranosidyl)]methyl]-D-erythro-L-manno-nonate
  参考文献：
  名称：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1805::aid-ejoc1805<3.0.co;2-a

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1805::aid-ejoc1805<3.0.co;2-a

文献信息

• Synthesis of a Versatile Neuraminic Acid “<i>C</i>”-Disaccharide Precursor for the Synthesis of <i>C</i>-Glycoside Analogues of Gangliosides
  作者：Hélène G. Bazin、Yuguo Du、Tülay Polat、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo990564p

  日期：1999.9.1