methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-[(S)-hydroxy-[3-(p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-galactopyranosidyl)]-methyl]-D-erythro-L-manno-nonate | 286939-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-[(S)-hydroxy-[3-(p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-galactopyranosidyl)]-methyl]-D-erythro-L-manno-nonate
• CAS: 286939-03-5
• 化学式: C₅₅H₆₅NO₁₉
• 分子量: 1044.12
• InChiKey: DRHPBFJNRXNTRJ-YUPQYWEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  245.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-[(S)-hydroxy-[3-(p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-galactopyranosidyl)]-methyl]-D-erythro-L-manno-nonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-[(S)-hydroxy-[3-(p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-galactopyranosidyl)]methyl]-D-erythro-L-manno-nonate
  参考文献：
  名称：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1805::aid-ejoc1805<3.0.co;2-a

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1805::aid-ejoc1805<3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl]-methanol 在 samarium diiodide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-[(S)-hydroxy-[3-(p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-galactopyranosidyl)]-methyl]-D-erythro-L-manno-nonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Versatile Neuraminic Acid “C”-Disaccharide Precursor for the Synthesis of C-Glycoside Analogues of Gangliosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990564p