| 207747-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 207747-74-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: UMBQKGWIGLMQKE-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,3aS,4R,6aS)-1,4-dimethylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dithiolane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Asymmetric Syntheses of (-)-Isoiridomyrmecn and (+)-Loganin Aglucon 6-Acetate Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,6-dicarboxylate.

  摘要：

  (-)-异伊里多霉素的首次不对称合成和(-)-洛根素的首次全合成均使用手性C2对称结构单元3,7-二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二烯-2,6-二羧酸二甲酯（2）进行，该结构单元由四甲基3,7-二氧代-顺式-双环-[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸（1）经脂肪酶催化不对称脱甲氧基羰基化反应制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.736
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New Asymmetric Syntheses of (-)-Isoiridomyrmecn and (+)-Loganin Aglucon 6-Acetate Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,6-dicarboxylate.

  摘要：

  (-)-异伊里多霉素的首次不对称合成和(-)-洛根素的首次全合成均使用手性C2对称结构单元3,7-二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二烯-2,6-二羧酸二甲酯（2）进行，该结构单元由四甲基3,7-二氧代-顺式-双环-[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸（1）经脂肪酶催化不对称脱甲氧基羰基化反应制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.736

文献信息

• New Asymmetric Syntheses of (-)-Isoiridomyrmecn and (+)-Loganin Aglucon 6-Acetate Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,6-dicarboxylate.
  作者：Manabu NODE、Mamoru ARAKI、Hiroaki TANAKA、Daisaku NAKAMURA、Takehisa INOUE、Kiyoharu NISHIDE

  DOI：10.1248/cpb.46.736

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of (-)-isoiridomyrmecin and formal synthesis of (-)-loganin were done using chiral C2-symmetric building block dimethyl 3, 7-dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octa-2, 6-diene-2, 6-dicarboxylate (2) which was prepared by the lipase-catalyzed asymmetric demethoxy-carbonylation of tetramethyl 3, 7-dioxo-cis-bicyclo-[3.3.0]octane-2, 4, 6, 8-tetracarboxyrate (1).

  (-)-异伊里多霉素的首次不对称合成和(-)-洛根素的首次全合成均使用手性C2对称结构单元3,7-二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二烯-2,6-二羧酸二甲酯（2）进行，该结构单元由四甲基3,7-二氧代-顺式-双环-[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸（1）经脂肪酶催化不对称脱甲氧基羰基化反应制备而成。