(1R,3aS,4R,6aS)-1,4-dimethylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dithiolane]-2-one | 207747-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (1R,3aS,4R,6aS)-1,4-dimethylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dithiolane]-2-one
• CAS: 207747-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₈OS₂
• 分子量: 242.406
• InChiKey: SGYJNWHTKPGQSM-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,4R,6aS)-1,4-dimethylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dithiolane]-2-one 在 镍 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ((1R,3aR,4S,6aS)-1,4-Dimethyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  New Asymmetric Syntheses of (-)-Isoiridomyrmecn and (+)-Loganin Aglucon 6-Acetate Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,6-dicarboxylate.

  摘要：

  (-)-异伊里多霉素的首次不对称合成和(-)-洛根素的首次全合成均使用手性C2对称结构单元3,7-二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二烯-2,6-二羧酸二甲酯（2）进行，该结构单元由四甲基3,7-二氧代-顺式-双环-[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸（1）经脂肪酶催化不对称脱甲氧基羰基化反应制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.736
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,3aS,4R,6aS)-1,4-dimethylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dithiolane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Asymmetric Syntheses of (-)-Isoiridomyrmecn and (+)-Loganin Aglucon 6-Acetate Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,6-dicarboxylate.

  摘要：

  (-)-异伊里多霉素的首次不对称合成和(-)-洛根素的首次全合成均使用手性C2对称结构单元3,7-二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二烯-2,6-二羧酸二甲酯（2）进行，该结构单元由四甲基3,7-二氧代-顺式-双环-[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸（1）经脂肪酶催化不对称脱甲氧基羰基化反应制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.736