methyl 3-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-3-C-phenylsulfide-β-D-altropyranoside | 273921-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-3-C-phenylsulfide-β-D-altropyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 273921-03-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅S
• 分子量: 374.458
• InChiKey: JYAFQYXEUCJPPP-WMDIELAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-3-C-phenylsulfide-β-D-altropyranoside 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-8-benzenesulfonyl-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  将胺非对映选择性地添加到乙烯基砜改性的碳水化合物中：一种高度灵活的合成新型脱氧氨基糖的方法

  摘要：

  甲基2,3-二脱氧-4,6-O-（苯基亚甲基）-3-C-苯磺酰基-α-D-赤-己基-2-烯吡喃糖苷（5α）和甲基2,3-二脱氧-4,6- O-（苯基亚甲基）-3-C-苯基磺酰基-β-D-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（5 beta）已与多种胺进行迈克尔加成反应，从而开发出一种用于合成新型氨基糖的新方法。化合物5α与伯胺反应生成葡萄糖衍生物，但仲胺同时生成葡萄糖（主要）和甘露（次要）异构体。另一方面，化合物5β仅产生具有伯胺和仲胺的葡糖异构体。将一些胺添加到5α和5β的立体化学过程与将胺添加到3-硝基吡喃糖中的立体化学过程显着不同。

  DOI：

  10.1021/jo991380d
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 在 四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到methyl 3-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-3-C-phenylsulfide-β-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  将胺非对映选择性地添加到乙烯基砜改性的碳水化合物中：一种高度灵活的合成新型脱氧氨基糖的方法

  摘要：

  甲基2,3-二脱氧-4,6-O-（苯基亚甲基）-3-C-苯磺酰基-α-D-赤-己基-2-烯吡喃糖苷（5α）和甲基2,3-二脱氧-4,6- O-（苯基亚甲基）-3-C-苯基磺酰基-β-D-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（5 beta）已与多种胺进行迈克尔加成反应，从而开发出一种用于合成新型氨基糖的新方法。化合物5α与伯胺反应生成葡萄糖衍生物，但仲胺同时生成葡萄糖（主要）和甘露（次要）异构体。另一方面，化合物5β仅产生具有伯胺和仲胺的葡糖异构体。将一些胺添加到5α和5β的立体化学过程与将胺添加到3-硝基吡喃糖中的立体化学过程显着不同。

  DOI：

  10.1021/jo991380d

文献信息

• Synthesis of Vinyl Sulfoxide-Modified Pent-2-enofuranosides and Hex-2-enopyranosides and Preliminary Studies of Their Reactivity
  作者：Ananta Kumar Atta、Debanjana Dey、Atanu Bhaumik、Chinmoy Manna、Tarun K. Pal、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1002/ejoc.201200637

  日期：2012.9

  Vinyl sulfoxide-modified pent-2-enofuranosides and hex-2-enopyranosides have been synthesized by using a controlled oxidation of C-3-deoxy-C-3-thioaryl furanosides and pyranosides, respectively, followed by mesylation of the C-2-hydroxyl group and elimination. In the furanose system, both diastereomers were formed in almost equal ratio, whereas the pyranose ring imposed diastereoselectivity of oxidation

  通过分别使用 C-3-脱氧-C-3-硫代芳基呋喃糖苷和吡喃糖苷的受控氧化，然后将 C-2- 甲磺酰化，合成了乙烯基亚砜修饰的 pent-2-enofuranosides 和 hex-2-enopyranosides羟基和消除。在呋喃糖系统中，两种非对映异构体以几乎相等的比例形成，而吡喃糖环强加了硫原子氧化的非对映选择性，以良好的总产率仅产生 Ss 异构体。用 NaCH2NO2 处理乙烯基亚砜修饰的 2-enofuranosides 以获得 C-2 支链糖。呋喃糖基亚砜产生的产物类似于通过用硝基甲烷处理相应的砜获得的加合物。