Methanesulfonic acid (2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-8-benzenesulfonyl-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester | 1053662-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-8-benzenesulfonyl-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-8-(benzenesulfonyl)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] methanesulfonate
• CAS: 1053662-98-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₉S₂
• 分子量: 484.548
• InChiKey: MUOISZCNQYAHCR-JMPUJIDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-8-benzenesulfonyl-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-3-C-phenylsulfonyl-2-N-pyrrolidino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  将胺非对映选择性地添加到乙烯基砜改性的碳水化合物中：一种高度灵活的合成新型脱氧氨基糖的方法

  摘要：

  甲基2,3-二脱氧-4,6-O-（苯基亚甲基）-3-C-苯磺酰基-α-D-赤-己基-2-烯吡喃糖苷（5α）和甲基2,3-二脱氧-4,6- O-（苯基亚甲基）-3-C-苯基磺酰基-β-D-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（5 beta）已与多种胺进行迈克尔加成反应，从而开发出一种用于合成新型氨基糖的新方法。化合物5α与伯胺反应生成葡萄糖衍生物，但仲胺同时生成葡萄糖（主要）和甘露（次要）异构体。另一方面，化合物5β仅产生具有伯胺和仲胺的葡糖异构体。将一些胺添加到5α和5β的立体化学过程与将胺添加到3-硝基吡喃糖中的立体化学过程显着不同。

  DOI：

  10.1021/jo991380d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 四甲基胍 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-8-benzenesulfonyl-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  将胺非对映选择性地添加到乙烯基砜改性的碳水化合物中：一种高度灵活的合成新型脱氧氨基糖的方法

  摘要：

  甲基2,3-二脱氧-4,6-O-（苯基亚甲基）-3-C-苯磺酰基-α-D-赤-己基-2-烯吡喃糖苷（5α）和甲基2,3-二脱氧-4,6- O-（苯基亚甲基）-3-C-苯基磺酰基-β-D-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（5 beta）已与多种胺进行迈克尔加成反应，从而开发出一种用于合成新型氨基糖的新方法。化合物5α与伯胺反应生成葡萄糖衍生物，但仲胺同时生成葡萄糖（主要）和甘露（次要）异构体。另一方面，化合物5β仅产生具有伯胺和仲胺的葡糖异构体。将一些胺添加到5α和5β的立体化学过程与将胺添加到3-硝基吡喃糖中的立体化学过程显着不同。

  DOI：

  10.1021/jo991380d