(4S,5R,6S)-4-[(E)-(S)-6-Hydroxy-10-(4-methoxy-phenyl)-4,8-dioxo-dec-1-enyl]-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-vinyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester | 161012-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4-[(E)-(S)-6-Hydroxy-10-(4-methoxy-phenyl)-4,8-dioxo-dec-1-enyl]-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-vinyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-4-[(E,6S)-6-hydroxy-10-(4-methoxyphenyl)-4,8-dioxodec-1-enyl]-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 161012-76-6
• 化学式: C₃₂H₄₂O₁₃
• 分子量: 634.678
• InChiKey: BMDVWYNIVXAUNN-JEEAZSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (4S,5R,6S)-4-[(E)-(S)-6-Hydroxy-10-(4-methoxy-phenyl)-4,8-dioxo-dec-1-enyl]-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-vinyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.9 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  八仙花的叶子的化学成分。刺柏（III）：ama糖苷A和B，secrididoidoid糖苷复合物具有抑制组胺释放的绝对立体结构。

  摘要：

  在对二氢异香豆素成分进行表征后，从绣球花的叶子中分离了两种称为蛇麻苷A和B的类茄形糖苷复合物。黑森牧野。在化学和物理化学证据的基础上阐明了ama糖苷A和B的绝对立体结构，包括应用1,1'-二糖的13C-NMR糖基化位移规则和改进的Mosher方法。羟基溴化物A和B对由抗原抗体反应诱导的大鼠肥大细胞释放组胺具有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1753
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (4S,5R,6S)-4-[(E)-(S)-6-Hydroxy-10-(4-hydroxy-phenyl)-4,8-dioxo-dec-1-enyl]-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-vinyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R,6S)-4-[(E)-(S)-6-Hydroxy-10-(4-methoxy-phenyl)-4,8-dioxo-dec-1-enyl]-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-vinyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  八仙花的叶子的化学成分。刺柏（III）：ama糖苷A和B，secrididoidoid糖苷复合物具有抑制组胺释放的绝对立体结构。

  摘要：

  在对二氢异香豆素成分进行表征后，从绣球花的叶子中分离了两种称为蛇麻苷A和B的类茄形糖苷复合物。黑森牧野。在化学和物理化学证据的基础上阐明了ama糖苷A和B的绝对立体结构，包括应用1,1'-二糖的13C-NMR糖基化位移规则和改进的Mosher方法。羟基溴化物A和B对由抗原抗体反应诱导的大鼠肥大细胞释放组胺具有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1753

文献信息

• Absolute Stereostructures of Hydramacrosides A and B, New Bioactive Secoiridoid Glucoside Complexes from the Leaves of Hydrangea macrophylla SERINGE var. thunbergii MAKINO.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Tomohiko UEDA、Hisashi MATSUDA、Johji YAMAHARA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.1691

  日期：——

  Two new bioactive secoiridoid glucoside complexes named hydramacrosides A and B were isolated from the leaves of Hydrangea macrophylla SERINGE var. thunber gii MAKINO. The absolute stereostructures of hydramacrosides A and B were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence which included the application of the 13C NMR glycosylation shift rule of 1, 1'-disaccharides and the modified Mosher's method. Hydramacrosides A and B exhibited inhibitory effect on the histamine release from rat mast cells induced by antigen-antibody reaction.

  从大花绣球花（Hydrangea macrophylla SERINGE var. thunbergii MAKINO）的叶子中分离出两种新的生物活性 secoiridoid 糖苷复合物，命名为水宏糖甙 A 和 B。水宏糖甙 A 和 B 的绝对立体结构通过化学和物理化学证据阐明，包括应用1, 1'-二糖羟基化位移规则和改进的莫舍尔法。水宏糖甙 A 和 B 对由抗原-抗体反应引发的大鼠肥大细胞组胺释放表现出抑制作用。
• Chemical Constituents from the Leaves of Hydrangea macrophylla var. thunbergii. (III). Absolute Stereostructures of Hydramacrosides A and B, Secoiridoid Glucoside Complexes with Inhibitory Activity on Histamine Release.
  作者：Hisashi MATSUDA、Hiroshi SHIMODA、Toshiaki UEMURA、Tomohiko UEDA、Johji YAMAHARA、Masayuki YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.47.1753

  日期：——

  Following the characterization of dihydroisocoumarin constituents, two secoiridoid glucoside complexes, called hydramacrosides A and B, were isolated from the leaves of Hydrangea macrophylla Seringe var. thunbergii Makino. The absolute stereostructures of hydramacrosides A and B were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence, which included the application of the 13C-NMR glycosylation

  在对二氢异香豆素成分进行表征后，从绣球花的叶子中分离了两种称为蛇麻苷A和B的类茄形糖苷复合物。黑森牧野。在化学和物理化学证据的基础上阐明了ama糖苷A和B的绝对立体结构，包括应用1,1'-二糖的13C-NMR糖基化位移规则和改进的Mosher方法。羟基溴化物A和B对由抗原抗体反应诱导的大鼠肥大细胞释放组胺具有抑制作用。