Glycoborinine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Glycoborinine
• 英文别名: 3,3,10-trimethyl-7H-pyrano[3,2-g]carbazol-9-ol
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.3
• InChiKey: KGHHJTRYOSFBOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glycoborinine 在 氧气 、 C₁₈H₂₅N₂O₇V 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96 %的产率得到clausenawalline A
  参考文献：
  名称：

  黄皮A和E的全合成

  摘要：

  首次实现了糖硼蛋白、黄皮蛋白 A 和黄皮蛋白 E 的全合成。关键步骤采用钒催化的两个羟基咔唑单体的氧化偶联。高通量实验用于确定有利于这些具有相似氧化还原电位的单体选择性杂偶联的条件。相对于单独的钒催化剂，钒催化剂和4-乙酰氨基-TEMPO的组合大大提高了交叉选择性。发现了选择性形成同二聚体黄皮蛋白A或异二聚体黄皮蛋白E作为主要产物的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01352
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯酚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 copper(II) choride dihydrate 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.17h， 生成 Glycoborinine
  参考文献：
  名称：

  黄皮A和E的全合成

  摘要：

  首次实现了糖硼蛋白、黄皮蛋白 A 和黄皮蛋白 E 的全合成。关键步骤采用钒催化的两个羟基咔唑单体的氧化偶联。高通量实验用于确定有利于这些具有相似氧化还原电位的单体选择性杂偶联的条件。相对于单独的钒催化剂，钒催化剂和4-乙酰氨基-TEMPO的组合大大提高了交叉选择性。发现了选择性形成同二聚体黄皮蛋白A或异二聚体黄皮蛋白E作为主要产物的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01352

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01352
  作者：Berlin, Cameron B.、Roenfanz, Hanna F.、Salwen, Madeleine、Nehete, Sai、Kozlowski, Marisa C.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01352

  日期：——

  The first total syntheses of glycoborinine, clausenawalline A, and clausenawalline E were achieved. The key step employed a vanadium-catalyzed oxidative coupling of two hydroxycarbazole monomers. High-throughput experimentation was used to identify conditions favoring selective heterocoupling of these monomers that possess similar redox potentials. A combination of a vanadium catalyst and 4-acetamido-TEMPO

  首次实现了糖硼蛋白、黄皮蛋白 A 和黄皮蛋白 E 的全合成。关键步骤采用钒催化的两个羟基咔唑单体的氧化偶联。高通量实验用于确定有利于这些具有相似氧化还原电位的单体选择性杂偶联的条件。相对于单独的钒催化剂，钒催化剂和4-乙酰氨基-TEMPO的组合大大提高了交叉选择性。发现了选择性形成同二聚体黄皮蛋白A或异二聚体黄皮蛋白E作为主要产物的条件。