(3R,4S,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxymethyl-4-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-5-methyl-1-hexene | 214060-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxymethyl-4-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-5-methyl-1-hexene
• 英文别名: (2R,3S,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-2-ethenyl-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 214060-17-0
• 化学式: C₃₃H₄₄O₅Si
• 分子量: 548.795
• InChiKey: CVJQURJRDRWXKN-PEIKUDQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxymethyl-4-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-5-methyl-1-hexene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 226.75h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-[(2S,4S,5R,6S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methoxymethoxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of the 18-Membered Antitumor Macrolide, Tedanolide. 3. Stereocontrolled Synthesis of the C1-C12 Part via a Synthesis of the C1-C7 Fragment by a Mismatched but Efficient Sharpless Dihydroxylation and Its Coupling with the C8-C11 Fragment.

  摘要：

  特达内酯（1）的 C1-C12 部分（4）是由 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯（11a）通过 C1-C7 醛（6）和 C8-C11 碘代烃（7a）之间的偶联合成的。为了合成 6，成功地使用了 AD-mix-α，对 α，β-不饱和酯（15）进行了不匹配但高效的 Sharpless 二羟基化反应。化合物 7a 是通过羟基锆化反应合成炔烃 (32)的。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.308
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methyl-2-penten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxymethyl-4-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-5-methyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of 18-Membered Antitumor Macrolide, Tedanolide. 2. Stereoselective Synthesis of the C1-C7 Fragment via a Mismatched but Highly Efficient Sharpless Dihydroxylation.

  摘要：

  以(R)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯为起点，通过 AD-mix-α 对 C1-C7 α、β-不饱和酯 (6) 进行不匹配但高效的 Sharpless 二羟基化反应，合成了 Tedanolide (1) 的 C1-C7 片段 (4)。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1335

文献信息

• Synthetic Studies of 18-Membered Antitumor Macrolide, Tedanolide. 2. Stereoselective Synthesis of the C1-C7 Fragment via a Mismatched but Highly Efficient Sharpless Dihydroxylation.
  作者：Tomohiro MATSUSHIMA、Michiko MORI、Noriyuki NAKAJIMA、Hiroshi MAEDA、Jun-ichi UENISHI、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.46.1335

  日期：——

  The C1-C7 fragment (4) of tedanolide (1) was synthesized starting from methyl (R)-3-hydroxy-2-methyl-propionate via a mismatched but highly efficient Sharpless dihydroxylation of the C1-C7 α, β-unsaturated ester (6) with AD-mix-α.

  以(R)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯为起点，通过 AD-mix-α 对 C1-C7 α、β-不饱和酯 (6) 进行不匹配但高效的 Sharpless 二羟基化反应，合成了 Tedanolide (1) 的 C1-C7 片段 (4)。
• Synthetic Studies of the 18-Membered Antitumor Macrolide, Tedanolide. 3. Stereocontrolled Synthesis of the C1-C12 Part via a Synthesis of the C1-C7 Fragment by a Mismatched but Efficient Sharpless Dihydroxylation and Its Coupling with the C8-C11 Fragment.
  作者：Tomohiro MATSUSHIMA、Michiko MORI、Bao-Zhong ZHENG、Hiroshi MAEDA、Noriyuki NAKAJIMA、Jun-ichi UENISHI、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.47.308

  日期：——

  The C1-C12 part (4) of tedanolide (1) was synthesized starting from methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropionate (11a) via a coupling between the C1-C7 aldehyde (6) and the C8-C11 iodoalkene (7a). For a synthesis of 6, a mismatched but highly efficient Sharpless dihydroxylation of the α, β-unsaturated ester (15) with AD-mix-α was successfully applied. Compound 7a was synthesized using hydrozirconation to the alkyne (32).

  特达内酯（1）的 C1-C12 部分（4）是由 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯（11a）通过 C1-C7 醛（6）和 C8-C11 碘代烃（7a）之间的偶联合成的。为了合成 6，成功地使用了 AD-mix-α，对 α，β-不饱和酯（15）进行了不匹配但高效的 Sharpless 二羟基化反应。化合物 7a 是通过羟基锆化反应合成炔烃 (32)的。