arnoamine B | 202652-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: arnoamine B
• 英文别名: 13-methoxy-8,15-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,19.014,18]nonadeca-1(18),2,4,6,9,11(19),12,14,16-nonaene
• CAS: 202652-47-9
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: YXPUKIVVULSJNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arnoamine B 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到arnoamine A
  参考文献：
  名称：

  五环吡啶并ac啶海洋生物碱的首次合成：精胺A和B。

  摘要：

  从4-氯-8-甲氧基-5-硝基喹啉以六和七个步骤完成了海洋吡啶并r啶生物碱丙氨酸A和B的合成，总产率分别为13％和4％。

  DOI：

  10.1021/jo000011a
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methoxypyrido[4,3,2-mn]pyrrolo[3,2,1-de]acridine-1-carboxylate 在 copper chromite 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到arnoamine B
  参考文献：
  名称：

  五环吡啶并ac啶海洋生物碱的首次合成：精胺A和B。

  摘要：

  从4-氯-8-甲氧基-5-硝基喹啉以六和七个步骤完成了海洋吡啶并r啶生物碱丙氨酸A和B的合成，总产率分别为13％和4％。

  DOI：

  10.1021/jo000011a

文献信息

• Synthesis of Arnoamine B and Related Compounds
  作者：Shinsuke Nakahara、Akinori Kubo、Yuzuru Mikami、Hiroki Mitani

  DOI：10.3987/com-07-11074

  日期：——

  The synthesis of amoamine B (4), which inhibits the catalytic activity of topoisomerase 11 and exhibits selective cytotoxicity against human tumor cell lines, was achieved in four steps from 4-bromo-8-methoxy-6-methyl-5-nitroquinoline (6). The related compounds 11 similar to 14 were also synthesized, and the antimicrobial activities of 4 and its seven related compounds 6, 8, 9, and 11 similar to 14 were investigated.
• Synthesis of Arnoamine B
  作者：Shinsuke Nakahara、Toshiyuki Sadachi、Akinori Kubo

  DOI：10.3987/com-09-11804

  日期：——

  The synthesis of arnoamine B (2), which inhibits the catalytic activity of topoisomerase II and exhibits selective cytotoxicity against human tumor cell lines, was achieved in six steps from 5-methoxy-6-nitroindole (3) in 33 % overall yield.
• The First Synthesis of the Pentacyclic Pyridoacridine Marine Alkaloids: Arnoamines A and B
  作者：Evelyne Delfourne、Celine Roubin、Jean Bastide

  DOI：10.1021/jo000011a

  日期：2000.9.1

  The synthesis of the marine pyridoacridine alkaloids arnoamines A and B has been accomplished in six and seven steps from 4-chloro-8-methoxy-5-nitroquinoline in 13% and 4% overall yield, respectively.

  从4-氯-8-甲氧基-5-硝基喹啉以六和七个步骤完成了海洋吡啶并r啶生物碱丙氨酸A和B的合成，总产率分别为13％和4％。