2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-sorbofuranose | 163439-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-sorbofuranose
• 英文别名: 1-methyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylofuranose；(3R,4S,5R)-2-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 163439-62-1
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: FQFUSOLEKAHUJK-TXVRJSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-sorbofuranose 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到1-Deoxy-alpha-D-sorbopyranose
  参考文献：
  名称：

  四种非对映异构的1-脱氧-d-酮己糖的合成及NMR研究

  摘要：

  通过添加甲基锂适当地合成了四个1-脱氧-d-酮己糖-1-脱氧-d-蔗糖，1-脱氧-d-果糖，1-脱氧-d-山梨糖和1-脱氧-d-塔格糖。保护和随时可用的戊内酯。1-脱氧-1-酮己糖可得自对映体内酯。每种非对映异构体水溶液的NMR研究表明，开链酮，α-和β-吡喃糖，α-和β-呋喃糖的相对含量相差很大。从每个平衡中至少可以识别出四个不同的物种。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.028
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-ol 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的PdCl 2介导的γ，δ-烯烃醇向C-糖苷的转化

  摘要：

  已经开发出一种有效且温和的分子内氧化亲核环化方案，用于将γ，δ-烯烃醇转化为半缩酮，这反过来又导致脱氧，从而导致了非常重要的C-糖苷类化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10432-4

文献信息

• Stereoselectivity in the Lewis Acid Mediated Reduction of Ketofuranoses
  作者：Erwin R. van Rijssel、Pieter van Delft、Daan V. van Marle、Stefan M. Bijvoets、Gerrit Lodder、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00419

  日期：2015.5.1

  lyxose-derived methyl and phenyl ketofuranoses with triethylsilane as nucleophile was found to proceed with good to excellent stereoselectivity to provide the 1,2-cis addition products. The methyl ketoses reacted in a more stereoselective manner than their phenyl counterparts. The stereochemical outcome of the reactions parallels the relative stability of the oxocarbenium ion conformers involved, as

  发现路易斯酸介导的三乙基硅烷作为亲核试剂对核糖，阿拉伯糖，木糖和木糖衍生的甲基和苯基酮呋喃糖酶的还原反应具有良好或优异的立体选择性，从而提供了1,2-顺式加成产物。甲基酮糖的反应比其苯基对应物的立体选择性更高。反应的立体化学结果与所涉及的氧碳鎓离子构象异构体的相对稳定性平行，这是通过计算其完整构象空间的自由能表面图来评估的。路易斯酸介导的还原允许具有可预测的立体化学的C-糖苷的直接合成。
• Calzada, Eguzkine; Clarke, Catherine A.; Roussin-Bouchard, Christine, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 517 - 518
  作者：Calzada, Eguzkine、Clarke, Catherine A.、Roussin-Bouchard, Christine、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of and NMR studies on the four diastereomeric 1-deoxy-d-ketohexoses
  作者：Nigel A. Jones、Sarah F. Jenkinson、Raquel Soengas、Mette Fanefjord、Mark R. Wormald、Raymond A. Dwek、Gullapalli P. Kiran、Rao Devendar、Goro Takata、Kenji Morimoto、Ken Izumori、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.02.028

  日期：2007.4

  The four 1-deoxy-d-ketohexoses—1-deoxy-d-psicose, 1-deoxy-d-fructose, 1-deoxy-d-sorbose and 1-deoxy-d-tagatose—were synthesised by methyl lithium addition to suitably protected and readily available pentonolactones. The 1-deoxy-l-ketohexoses are available from the enantiomeric lactones. The NMR studies on aqueous solutions of each diastereomer show that the relative amounts of open chain ketones, α-

  通过添加甲基锂适当地合成了四个1-脱氧-d-酮己糖-1-脱氧-d-蔗糖，1-脱氧-d-果糖，1-脱氧-d-山梨糖和1-脱氧-d-塔格糖。保护和随时可用的戊内酯。1-脱氧-1-酮己糖可得自对映体内酯。每种非对映异构体水溶液的NMR研究表明，开链酮，α-和β-吡喃糖，α-和β-呋喃糖的相对含量相差很大。从每个平衡中至少可以识别出四个不同的物种。
• A simple and efficient PdCl2 mediated conversion of γ,δ-olefinic alcohols into C-glycosides
  作者：GVM Sharma、A.Subash Chander、K Krishnudu、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10432-4

  日期：1997.12

  An efficient and mild intramolecular oxidative nucleophilic cyclisation protocol has been developed for the conversion of γ, δ-olefinic alcohols into the hemiketals, which in turn on deoxygenation led to the very important C-glycoside class of compounds.

  已经开发出一种有效且温和的分子内氧化亲核环化方案，用于将γ，δ-烯烃醇转化为半缩酮，这反过来又导致脱氧，从而导致了非常重要的C-糖苷类化合物。