3-Amino-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1H-quinolin-4-one | 193977-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Amino-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 3-Amino-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)quinolin-4-one
• CAS: 193977-43-4
• 化学式: C₁₇H₂₁FN₄O
• 分子量: 316.378
• InChiKey: DVBXDXVIJCMFSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-Amino-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1H-quinolin-4-one 反应 0.08h， 以84%的产率得到3-acetamido-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino- and 3-Acylamino-1-cyclopropylquinolin-4(1H)-ones

  摘要：

  抗菌喹诺酮因其在临床上的有用药物而受到越来越多的关注。在我们研究抗菌喹诺酮的过程中，我们也对在位置3处具有各种能够模拟这些药物中存在的羧基团的化合物感兴趣。由于我们拥有自己的制备3-硝基喹诺酮的程序，因此我们决定研究3-氨基衍生物和3-酰胺衍生物的可能活性问题。

  DOI：

  10.1135/cccc19942123
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-3-nitroquinolin-4(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-Amino-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino- and 3-Acylamino-1-cyclopropylquinolin-4(1H)-ones

  摘要：

  抗菌喹诺酮因其在临床上的有用药物而受到越来越多的关注。在我们研究抗菌喹诺酮的过程中，我们也对在位置3处具有各种能够模拟这些药物中存在的羧基团的化合物感兴趣。由于我们拥有自己的制备3-硝基喹诺酮的程序，因此我们决定研究3-氨基衍生物和3-酰胺衍生物的可能活性问题。

  DOI：

  10.1135/cccc19942123

文献信息

• Synthetic Studies Connected with the Preparation of 4-Cyclopropyl-7-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2,4,9-tetrahydrothiazolo[5,4-b]quinoline-2,9-dione
  作者：Stanislav Rádl

  DOI：10.1135/cccc19970791

  日期：——

  Target 4-cyclopropyl-7-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2,4,9-tetrahydrothiazolo[5,4-b]quinoline-2,9-dione (5a) was obtained from 3-amino-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-mercaptoquinolin-4(1H)-one (9b). This intermediate was obtained from 3-amino-1-cyclopropyl- 6,7-difluoro-2-(methylsulfinyl)quinolin-4(1H)-one (9f) via 3-amino-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(methylsulfinyl)quinolin-4(1H)-one (9c). Compound 9f was prepared from 2,4,5-trifluoroacetophenone (6a) in several steps. 4-Cyclopropyl-6,7-difluoro-2,3,4,9-tetrahydrothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-dione (5b) was prepared similarly as the target compound. Treatment of 5b with N-methylpiperazine did not afford 5a but 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-2-mercapto-3-[(4-methylpiperazin-1-yl)carbonylamino]quinolin-4(1H)-one (11). Several unsuccessful attempts to prepare compound 5a and/or some useful intermediates of its synthesis are also described.

  目标化合物4-环丙基-7-氟-6-(4-甲基哌嗪-1-基)-1,2,4,9-四氢噻唑并[5,4-b]喹啉-2,9-二酮（5a）是从3-氨基-1-环丙基-6-氟-7-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-巯基喹啉-4(1H)-酮（9b）得到的。该中间体是从3-氨基-1-环丙基-6,7-二氟-2-(甲磺酰氧基)喹啉-4(1H)-酮（9f）通过3-氨基-1-环丙基-6-氟-7-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-(甲磺酰氧基)喹啉-4(1H)-酮（9c）制备而来。化合物9f是从2,4,5-三氟乙酮（6a）经过多步反应制备而成。类似地合成了目标化合物4-环丙基-6,7-二氟-2,3,4,9-四氢噻唑并[5,4-b]喹啉-3,4-二酮（5b）。用N-甲基哌嗪处理5b未能得到5a，而是得到了1-环丙基-6,7-二氟-2-巯基-3-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲酰氨基]喹啉-4(1H)-酮（11）。还描述了几次未能成功制备化合物5a和/或其合成中有用的中间体的尝试。
• Synthesis of 3-Amino- and 3-Acylamino-1-cyclopropylquinolin-4(1H)-ones
  作者：Stanislav Rádl

  DOI：10.1135/cccc19942123

  日期：——

  Antibacterial quinolones have attracted an increasing attention as a source of clinically useful drugs. During our research into antibacterial quinolones we were also interested in compounds having at the position 3 various groups that could mimic the carboxylic group present in these drugs. Having our own procedure for the preparation of 3-nitroquinolones, we decided to investigate the question of possible activity of 3-amino derivatives and 3-acylamino derivatives.

  抗菌喹诺酮因其在临床上的有用药物而受到越来越多的关注。在我们研究抗菌喹诺酮的过程中，我们也对在位置3处具有各种能够模拟这些药物中存在的羧基团的化合物感兴趣。由于我们拥有自己的制备3-硝基喹诺酮的程序，因此我们决定研究3-氨基衍生物和3-酰胺衍生物的可能活性问题。