2(2-bromo-1-cycloheptenylmethyl)-2(3-oxobutyl)cyclohexane-1,3-dione | 155397-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(2-bromo-1-cycloheptenylmethyl)-2(3-oxobutyl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2-Bromocyclohepten-1-yl)methyl]-2-(3-oxobutyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 155397-43-6
• 化学式: C₁₈H₂₅BrO₃
• 分子量: 369.299
• InChiKey: LBXHFKFKXYJUCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(2-bromo-1-cycloheptenylmethyl)-2(3-oxobutyl)cyclohexane-1,3-dione 在 四氢吡咯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,4,8,8a-tetrahydro-8a(2-bromo-cycloheptenylmethyl)-1,6(2H,7H)-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular competitive addition of vinyl radicals to keto and alkenyl groups in Wieland–Miescher ketones—synthesis of carbocycles and propellanes

  摘要：

  WielandâMiescher 酮类似物是通过环己烷-1,3-二酮与溴甲基环烯基溴化物发生单烷基化反应，然后与甲基乙烯基酮发生环化反应制备而成；它们与酮烯烃和烯酮烯烃发生 5-exo-trig 竞争性分子内自由基加成反应，分别生成角杂化碳环和丙烷。

  DOI：

  10.1039/c39940000025
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 2(2-bromo-1-cycloheptenylmethyl)cyclohexane-1,3-dione 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 生成 2(2-bromo-1-cycloheptenylmethyl)-2(3-oxobutyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular competitive addition of vinyl radicals to keto and alkenyl groups in Wieland–Miescher ketones—synthesis of carbocycles and propellanes

  摘要：

  WielandâMiescher 酮类似物是通过环己烷-1,3-二酮与溴甲基环烯基溴化物发生单烷基化反应，然后与甲基乙烯基酮发生环化反应制备而成；它们与酮烯烃和烯酮烯烃发生 5-exo-trig 竞争性分子内自由基加成反应，分别生成角杂化碳环和丙烷。

  DOI：

  10.1039/c39940000025

文献信息

• Synthesis of Wieland-Miescher Ketone Analogues-Potential Substrates for the Carbocyclic Frameworks
  作者：Rajamannar、Balasubramanian

  DOI：10.1080/00397919408011186

  日期：1994.2

  The synthesis of the hitherto unknown 3,4,8,8a-tetrahydro-8a(2-bromo-1-cyelo-alkenylmethyl)-1,6(2A,7A)-naphthalene- diones are reported.