(-)-8-epi-9-deoxygoniopypyrone | 252273-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-8-epi-9-deoxygoniopypyrone
• 英文别名: (1R,5R,7S,8R)-8-hydroxy-7-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 252273-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: ZPVLUTBGTWEMGV-WFFHOREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-8-epi-9-deoxygoniopypyrone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以99 %的产率得到(-)-8-epi-9-deoxygoniopypyrone acetate
  参考文献：
  名称：

  含 2,6-二取代四氢吡喃的天然产物：Parvistone E、Goniothalesdiol A、6-epi-Goniothalesdiol A 和 8-epi-9-Deoxygoniopypyrone 的不同合成和生物学评价

  摘要：

  (+)-goniothalesdiol A 和 (–)-parvistone E (leiocarpin A) 的简洁高效合成，以及 (–)-6- epi -goniothalesdiol A 和 (–)-8- epi 的首次全合成-9-脱氧吡咯酮乙酸酯，基于 chiron 方法，已在四或五个最长的线性步骤中实现。基于一组人类癌细胞系、BV-2 小胶质细胞和 3T3-L1 前脂肪细胞，探索了四种含 2,6-二取代四氢吡喃的天然产物的潜在生物活性。我们的结果表明，这四种天然产物在 3T3-L1 前脂肪细胞中表现出显着的脂肪形成活性，但对癌细胞增殖或 LPS 刺激的小胶质细胞活化没有明显影响。

  DOI：

  10.1055/a-2149-4214
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R,4S)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxy-4-phenylbutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.16h， 生成 (-)-8-epi-9-deoxygoniopypyrone
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤的全合成哥纳香属styryllactones

  摘要：

  从一个常见的前体即可合成八种对映体纯的苯乙烯基内酯：乙基（2 S，3 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-苯基丁酸酯16和65 （R）-扁桃酸的％收率。Z-丙烯酸酯部分通过16之间的Julia偶联引入Z-丙烯酸酯部分来合成goniofufurone 3，goniopypyrone 4，goniobutenolides A和B（5、6）和7- epi- goniofufurone 7的关键元素。或其在苄基位置的差向异构体和3-苯基磺酰基原丙酸甲酯11，然后高度非对映选择性还原所得的β-酮砜，从而建立了四个连续的不对称中心中的最后一个。在苯乙烯基内酯4和7的情况下，在Julia偶联之前，通过Mitsunobu反应有效地反转了16的苄基立体中心。通过从常见中间体16或其差向异构体衍生的伯三氟甲磺酸酯与Ghosez砜11进行有效偶联，然后进行内酯化和PhSO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00794-2

文献信息

• First total synthesis of (−)-8-epi-9-deoxygoniopypyrone
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02269-2

  日期：1998.12

  The structure and absolute configuration of natural 8-epi-9-deoxygoniopypyrone have been confirmed by an efficient and highly diastereoselective synthesis in 15 steps from (S) mandelic acid with an overall yield of 43%, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of antitumor Goniothalamus styryllactones
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00794-2

  日期：1999.11

  synthesized via an efficient coupling between the primary triflate derived from the common intermediate 16 or its epimer and Ghosez's sulfone 11 followed by lactonization and PhSO2H elimination. Goniodiol 1 has been efficiently converted to another styryllactone: isogoniothalamin epoxide 41. Addition of the Ghosez's sulfone to an epoxide derived from the enantiomer of 16 allowed a short synthesis of 8-epi-

  从一个常见的前体即可合成八种对映体纯的苯乙烯基内酯：乙基（2 S，3 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-苯基丁酸酯16和65 （R）-扁桃酸的％收率。Z-丙烯酸酯部分通过16之间的Julia偶联引入Z-丙烯酸酯部分来合成goniofufurone 3，goniopypyrone 4，goniobutenolides A和B（5、6）和7- epi- goniofufurone 7的关键元素。或其在苄基位置的差向异构体和3-苯基磺酰基原丙酸甲酯11，然后高度非对映选择性还原所得的β-酮砜，从而建立了四个连续的不对称中心中的最后一个。在苯乙烯基内酯4和7的情况下，在Julia偶联之前，通过Mitsunobu反应有效地反转了16的苄基立体中心。通过从常见中间体16或其差向异构体衍生的伯三氟甲磺酸酯与Ghosez砜11进行有效偶联，然后进行内酯化和PhSO
• Divergent Synthesis and Biological Evaluation of 2,6-Disubstituted Tetrahydropyran-Containing Natural Products: Parvistone E, Goniothalesdiol A, 6-epi-Goniothalesdiol A, and 8-epi-9-Deoxygoniopypyrone
  作者：Xinni Xie、Jun Liu、Ziyang Zhao、Ruiying Pan、Qingwei Lv、Yuguo Du

  DOI：10.1055/a-2149-4214

  日期：2023.12

  The concise and efficient synthesis of (+)-goniothalesdiol A and (–)-parvistone E (leiocarpin A), as well as the first total syntheses of (–)-6-epi-goniothalesdiol A and (–)-8-epi-9-deoxygoniopypyrone acetate, have been achieved in four or five longest linear steps based on the chiron approach. The potential biological activities of four 2,6-disubstituted tetrahydropyran-containing natural products

  (+)-goniothalesdiol A 和 (–)-parvistone E (leiocarpin A) 的简洁高效合成，以及 (–)-6- epi -goniothalesdiol A 和 (–)-8- epi 的首次全合成-9-脱氧吡咯酮乙酸酯，基于 chiron 方法，已在四或五个最长的线性步骤中实现。基于一组人类癌细胞系、BV-2 小胶质细胞和 3T3-L1 前脂肪细胞，探索了四种含 2,6-二取代四氢吡喃的天然产物的潜在生物活性。我们的结果表明，这四种天然产物在 3T3-L1 前脂肪细胞中表现出显着的脂肪形成活性，但对癌细胞增殖或 LPS 刺激的小胶质细胞活化没有明显影响。