Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-iodomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 147314-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-iodomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: TBDPS(-3)a-Glc1Me2Ac4Ac6I；[(2S,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 147314-34-9
• 化学式: C₂₇H₃₅IO₇Si
• 分子量: 626.561
• InChiKey: DGOJXTSVYZLGCO-RTJMFUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-iodomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 silver-graphite 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到2,4-Di-O-acetyl-5,6-dideoxy-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-xylo-hex-5-enose
  参考文献：
  名称：

  Fuerstner, Alois; Baumgartner, Judith; Jumbam, Denis N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 131 - 138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-iodomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Fuerstner, Alois; Baumgartner, Judith; Jumbam, Denis N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 131 - 138

  摘要：

  DOI：