3,16α-dihydroxy-11β-ethylestra-1,3,5(10)-trien-17-one | 148612-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,16α-dihydroxy-11β-ethylestra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 11β-ethyl-17α-(1-propynyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol；(8S,9S,11S,13S,14S,16R)-11-ethyl-3,16-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 148612-97-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: UTKCYZZCQUWRSS-OPLPGRBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,16α-dihydroxy-11β-ethylestra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 11β-ethyl-16β-fluoroestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  16β-（[18F]氟）雌激素：对一系列新的氟18标记雌激素作为雌激素受体阳性乳腺肿瘤的潜在显像剂的系统研究。

  摘要：

  为了了解可能导致基于雌激素受体（ER）的乳腺肿瘤显像剂具有改善的摄取特性的结构特征，我们合成了16β-氟雌二醇（beta FES）的几种新类似物，并研究了它们在未成熟大鼠中的组织分布。我们准备的化合物是11个β-甲氧基-βFES（7a），11个β-乙基-βFES（7b），17个α-乙炔基-βFES（8c），17个α-乙炔基-11个β-甲氧基-βFES （8a）和11个β-乙基-17α-乙炔基-βFES（8b）。所有类似物对ER都表现出良好的亲和力，在25摄氏度（从10到460）范围内，雌二醇等于100。通过HPLC方法测量其辛醇/水分配系数使我们能够估计其非特异性结合水平，从而能够预测其结合选择性指数（BSI，即 它们的ER特异性与非特异性结合的比率）；三个氟取代类似物的BSI值超过雌二醇。这些配体已通过[18F]氟离子亲核取代了α沉积的三氟甲磺酸盐，并在16β位置被氟18标记。用氢化铝锂还原产生雌二醇系列（[18F]

  DOI：

  10.1021/jm00063a012
• 作为产物：
  描述：

  11β-ethylestrone 在 MoO5*pyridine*HMPA 、 草酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,16α-dihydroxy-11β-ethylestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  16β-（[18F]氟）雌激素：对一系列新的氟18标记雌激素作为雌激素受体阳性乳腺肿瘤的潜在显像剂的系统研究。

  摘要：

  为了了解可能导致基于雌激素受体（ER）的乳腺肿瘤显像剂具有改善的摄取特性的结构特征，我们合成了16β-氟雌二醇（beta FES）的几种新类似物，并研究了它们在未成熟大鼠中的组织分布。我们准备的化合物是11个β-甲氧基-βFES（7a），11个β-乙基-βFES（7b），17个α-乙炔基-βFES（8c），17个α-乙炔基-11个β-甲氧基-βFES （8a）和11个β-乙基-17α-乙炔基-βFES（8b）。所有类似物对ER都表现出良好的亲和力，在25摄氏度（从10到460）范围内，雌二醇等于100。通过HPLC方法测量其辛醇/水分配系数使我们能够估计其非特异性结合水平，从而能够预测其结合选择性指数（BSI，即 它们的ER特异性与非特异性结合的比率）；三个氟取代类似物的BSI值超过雌二醇。这些配体已通过[18F]氟离子亲核取代了α沉积的三氟甲磺酸盐，并在16β位置被氟18标记。用氢化铝锂还原产生雌二醇系列（[18F]

  DOI：

  10.1021/jm00063a012

文献信息

• 11.beta.-Substituted Estradiol Derivatives, Potential High-Affinity Carbon-11-Labeled Probes for the Estrogen Receptor: A Structure-Affinity Relationship Study
  作者：Elio Napolitano、Rita Fiaschi、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00003a005

  日期：1995.2

  In view of their possible development as carbon-11-labeled receptor-based radiotracers for imaging estrogen-responsive breast tumors, we have synthesized a series of estradiols (1), estriols (2), 11 beta-ethylestradiols (3), 11 beta-ethylestriols (4), 11 beta-methoxyestradiols (5), and 11 beta-methoxyestriols (6), differing in the type of substituent R present at the 17 alpha-position (a, -H; b, -CH3; c, -C=CH; d, -C=CCH3; e, -Ph; f, -CH=CHMe cis), and measured their binding affinity for the estrogen receptor relative to estradiol(RBA): As expected, all the derivatives having an 11 beta-ethyl substituent have good binding properties (3a-d, 4a-d, RBA (25 degrees C): 109-3000%), and among them there are several promising candidates for carbon-11 labeling. Moxestrol (RBA (25 degrees C) = 185%) and its corresponding estriol derivative (4c, RBA (25 degrees C) = 20%) were the analogs having the highest affinity in the 11 beta-methoxyestradiol (5a-f) and 11 beta-methoxyestriol (6a-e) series, respectively; other analogs (R = Me, C=CMe, Ph, or cis-CH=CHMe) had uniformly lower RBA values.
• 16.beta.-([18F]Fluoro)estrogens: systematic investigation of a new series of fluorine-18-labeled estrogens as potential imaging agents for estrogen-receptor-positive breast tumors
  作者：Henry F. VanBrocklin、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen、Michael J. Welch

  DOI：10.1021/jm00063a012

  日期：1993.5

  estradiol. These ligands have been labeled in the 16 beta position with fluorine-18 by the nucleophilic displacement of an alpha-disposed trifluoromethanesulfonate by [18F]fluoride ion. Reduction with lithium aluminum hydride produced the estradiol series ([18F]-7a-c), while treatment with lithium trimethylsilylacetylide afforded the ethynylated series ([18F]-8a-c). The synthesis time was 85 min for [18F]-7a-c

  为了了解可能导致基于雌激素受体（ER）的乳腺肿瘤显像剂具有改善的摄取特性的结构特征，我们合成了16β-氟雌二醇（beta FES）的几种新类似物，并研究了它们在未成熟大鼠中的组织分布。我们准备的化合物是11个β-甲氧基-βFES（7a），11个β-乙基-βFES（7b），17个α-乙炔基-βFES（8c），17个α-乙炔基-11个β-甲氧基-βFES （8a）和11个β-乙基-17α-乙炔基-βFES（8b）。所有类似物对ER都表现出良好的亲和力，在25摄氏度（从10到460）范围内，雌二醇等于100。通过HPLC方法测量其辛醇/水分配系数使我们能够估计其非特异性结合水平，从而能够预测其结合选择性指数（BSI，即 它们的ER特异性与非特异性结合的比率）；三个氟取代类似物的BSI值超过雌二醇。这些配体已通过[18F]氟离子亲核取代了α沉积的三氟甲磺酸盐，并在16β位置被氟18标记。用氢化铝锂还原产生雌二醇系列（[18F]