methyl (methyl 5-acetamido-4,9-di-O-benzoyl-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 147721-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 5-acetamido-4,9-di-O-benzoyl-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-benzoyloxy-6-[(1R,2R)-3-benzoyloxy-1,2-dihydroxypropyl]-2-methylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 147721-90-2
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₁₀S
• 分子量: 561.61
• InChiKey: HOKRYDPTKFNOFG-BSUIQOOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-4,9-di-O-benzoyl-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 DMTST 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,7-去氢-N-乙酰基神经氨酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sialic Acids. XXX. Synthesis of 2,7-Anhydrosialic Acid.

  摘要：

  以 5-acetamido-3, 5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 甲酯为原料，高产率合成了 N-乙酰基-和 N-乙醇酰基-2, 7-脱水神经氨酸。通过 1H-NMR 谱和 X 射线晶体分析阐明了这些聚糖唾液酸的结构和立体化学。 N-乙酰基-和N-乙醇酰-2, 7-脱水神经氨酸（1和10）的环系统被确定具有相同的2C5(D)构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3197
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到methyl (methyl 5-acetamido-4,9-di-O-benzoyl-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sialic Acids. XXX. Synthesis of 2,7-Anhydrosialic Acid.

  摘要：

  以 5-acetamido-3, 5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 甲酯为原料，高产率合成了 N-乙酰基-和 N-乙醇酰基-2, 7-脱水神经氨酸。通过 1H-NMR 谱和 X 射线晶体分析阐明了这些聚糖唾液酸的结构和立体化学。 N-乙酰基-和N-乙醇酰-2, 7-脱水神经氨酸（1和10）的环系统被确定具有相同的2C5(D)构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3197