methyl 5-acetamido-2,7-anhydro-4,9-di-O-benzoyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate | 147721-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-2,7-anhydro-4,9-di-O-benzoyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
• 英文别名: methyl (1R,2R,3S,5S,7R)-2-acetamido-3-benzoyloxy-7-[(1R)-2-benzoyloxy-1-hydroxyethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylate
• CAS: 147721-91-3
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₁₀
• 分子量: 513.501
• InChiKey: ILNCEJZASKNSGE-PMMMUSPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,7-anhydro-4,9-di-O-benzoyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到methyl 5-acetamido-2,7-anhydro-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sialic Acids. XXX. Synthesis of 2,7-Anhydrosialic Acid.

  摘要：

  以 5-acetamido-3, 5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 甲酯为原料，高产率合成了 N-乙酰基-和 N-乙醇酰基-2, 7-脱水神经氨酸。通过 1H-NMR 谱和 X 射线晶体分析阐明了这些聚糖唾液酸的结构和立体化学。 N-乙酰基-和N-乙醇酰-2, 7-脱水神经氨酸（1和10）的环系统被确定具有相同的2C5(D)构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3197
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 5-acetamido-2,7-anhydro-4,9-di-O-benzoyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sialic Acids. XXX. Synthesis of 2,7-Anhydrosialic Acid.

  摘要：

  以 5-acetamido-3, 5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 甲酯为原料，高产率合成了 N-乙酰基-和 N-乙醇酰基-2, 7-脱水神经氨酸。通过 1H-NMR 谱和 X 射线晶体分析阐明了这些聚糖唾液酸的结构和立体化学。 N-乙酰基-和N-乙醇酰-2, 7-脱水神经氨酸（1和10）的环系统被确定具有相同的2C5(D)构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3197