methyl (1R,2S,7R,9S,10R,14R)-6,11,11,14-tetramethyl-7-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxytetracyclo[7.6.0.01,5.010,14]pentadec-5-ene-2-carboxylate | 1119804-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,2S,7R,9S,10R,14R)-6,11,11,14-tetramethyl-7-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxytetracyclo[7.6.0.01,5.010,14]pentadec-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 1119804-76-0
• 化学式: C₃₁H₃₉F₃O₅
• 分子量: 548.643
• InChiKey: VILUGXLGAAMPRQ-VVABSKRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S,7R,9S,10R,14R)-7-hydroxy-6,11,11,14-tetramethyltetracyclo[7.6.0.01,5.010,14]pentadec-5-ene-2-carboxylate 、 (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (1R,2S,7R,9S,10R,14R)-6,11,11,14-tetramethyl-7-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxytetracyclo[7.6.0.01,5.010,14]pentadec-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物合成基因为基础的次生代谢物筛选：一种新的二萜，甲基Phomopsenonate，从真菌拟茎点amygdali

  摘要：

  geranylgeranyl二磷酸合酶（GGS）基因的存在是二萜生物合成的基因簇的共同特征。我们证明了使用基于同源性的GGS基因PCR和随后的基因组在真菌扁桃体N2中行走的二萜基因簇的鉴定。通过重组萜烯合酶PaPS的酶促合成提供的新型二萜碳氢化合物红磷烯的结构测定，以及参照磷烯的特征NMR信号筛选真菌肉汤提取物，使我们能够分离出新的双萜，磷甲基膦酸甲酯。关于真菌基因组数据，讨论了未鉴定的二萜基于基因的筛选的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo802319e

文献信息

• Biosynthetic Gene-Based Secondary Metabolite Screening: A New Diterpene, Methyl Phomopsenonate, from the Fungus <i>Phomopsis amygdali</i>
  作者：Tomonobu Toyomasu、Akane Kaneko、Tetsuo Tokiwano、Yuya Kanno、Yuri Kanno、Rie Niida、Shigeyoshi Miura、Taiki Nishioka、Chiho Ikeda、Wataru Mitsuhashi、Tohru Dairi、Tomikazu Kawano、Hideaki Oikawa、Nobuo Kato、Takeshi Sassa

  DOI：10.1021/jo802319e

  日期：2009.2.20

  of gene clusters for diterpene biosynthesis. We demonstrated identification of a diterpene gene cluster using homology-based PCR of GGS genes and the subsequent genome walking in the fungus Phomopsis amygdali N2. Structure determination of a novel diterpene hydrocarbon phomopsene provided by enzymatic synthesis with the recombinant terpene synthase PaPS and screening of fungal broth extracts with reference

  geranylgeranyl二磷酸合酶（GGS）基因的存在是二萜生物合成的基因簇的共同特征。我们证明了使用基于同源性的GGS基因PCR和随后的基因组在真菌扁桃体N2中行走的二萜基因簇的鉴定。通过重组萜烯合酶PaPS的酶促合成提供的新型二萜碳氢化合物红磷烯的结构测定，以及参照磷烯的特征NMR信号筛选真菌肉汤提取物，使我们能够分离出新的双萜，磷甲基膦酸甲酯。关于真菌基因组数据，讨论了未鉴定的二萜基于基因的筛选的多功能性。