2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 1217500-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1217500-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 292.164
• InChiKey: VKDWSLVFWZROQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用喹啉 4-酮作为方便的通用前体，用于杜巴胺和 Graveoline 生物碱以及多种结构类似物的无金属全合成

  摘要：

  芸香科是研究最多的植物科之一，因为从中分离出大量具有突出生物学特性的生物碱，其中包括喹啉类生物碱 Graveoline 1 和 Dubamine 2。生物碱 1 和 Dubamine 2 是最常用的合成方法。 2及其衍生物涉及环加成反应或金属催化的偶联过程，但在喹啉部分的范围和官能化方面存在一些限制。作为我们目前关于 2-氨基查耳酮合成和化学转化研究的延续，我们在这里报告了一种有效的无金属方法，通过两步全合成生物碱 1 和 2 及其具有结构多样性的类似物序列涉及分子内环化、氧化/芳构化、N-甲基化和氧化CC键过程，从二氢喹啉-4-酮开始，作为构建两类生物碱结构的共同前体。

  DOI：

  10.3390/molecules29091959
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用喹啉 4-酮作为方便的通用前体，用于杜巴胺和 Graveoline 生物碱以及多种结构类似物的无金属全合成

  摘要：

  芸香科是研究最多的植物科之一，因为从中分离出大量具有突出生物学特性的生物碱，其中包括喹啉类生物碱 Graveoline 1 和 Dubamine 2。生物碱 1 和 Dubamine 2 是最常用的合成方法。 2及其衍生物涉及环加成反应或金属催化的偶联过程，但在喹啉部分的范围和官能化方面存在一些限制。作为我们目前关于 2-氨基查耳酮合成和化学转化研究的延续，我们在这里报告了一种有效的无金属方法，通过两步全合成生物碱 1 和 2 及其具有结构多样性的类似物序列涉及分子内环化、氧化/芳构化、N-甲基化和氧化CC键过程，从二氢喹啉-4-酮开始，作为构建两类生物碱结构的共同前体。

  DOI：

  10.3390/molecules29091959

文献信息

• Yang, Chunguang; Fang, Lizhen; Wu, Liqiang, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 8, p. 6031 - 6034
  作者：Yang, Chunguang、Fang, Lizhen、Wu, Liqiang、Yan, Fulin

  DOI：——

  日期：——
• [C8dabco]Br: a mild and convenient catalyst for intramolecular cyclization of 2-aminochalcones to the corresponding 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones
  作者：Chamseddine Derabli、Sara Mahdjoub、Raouf Boulcina、Boudjemaa Boumoud、Hocine Merazig、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1007/s10593-016-1840-8

  日期：2016.2

  A new and convenient synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones has been described using the intramolecular cyclization of 2-aminochalcones catalyzed by 1-octyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide ([C(8)dabco]Br). Recyclability of the catalyst, high yields, simple isolation of the products, and high atom economy are the noteworthy aspects of the protocol.