[(1S)-4-[(2R,4aS,6R,8aR)-2-[(2S,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6-yl]-1-[(2R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]pent-4-enyl] acetate | 1105010-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S)-4-[(2R,4aS,6R,8aR)-2-[(2S,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6-yl]-1-[(2R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]pent-4-enyl] acetate
• CAS: 1105010-44-3
• 化学式: C₃₂H₅₄O₈
• 分子量: 566.776
• InChiKey: SQMRNTRTRGIOAQ-NEIIPTERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-4-[(2R,4aS,6R,8aR)-2-[(2S,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6-yl]-1-[(2R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]pent-4-enyl] acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到Pseudodehydrothyrsiferol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pseudodehydrothyrsiferol

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of pseudodehydrothyrsiferol has been accomplished. The synthetic sequence highlights formation of the highly strained tetrahydropyran C-ring by a Mitsunobu-type S(N)2 reaction with an oxygen nucleophile.

  DOI：

  10.1021/ol802600n
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,5S)-5-hydroxy-7-[(2R,3S,6R)-3-hydroxy-6-[(2S,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-3-methyloxan-2-yl]-1-[(2R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4-methylideneheptyl] acetate 在 氰基亚甲基三甲基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到[(1S)-4-[(2R,4aS,6R,8aR)-2-[(2S,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6-yl]-1-[(2R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]pent-4-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pseudodehydrothyrsiferol

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of pseudodehydrothyrsiferol has been accomplished. The synthetic sequence highlights formation of the highly strained tetrahydropyran C-ring by a Mitsunobu-type S(N)2 reaction with an oxygen nucleophile.

  DOI：

  10.1021/ol802600n