methyl (2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,5S,6R)-6-(3-azidopropoxy)-2-methoxycarbonyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-methoxycarbonyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate | 1093383-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,5S,6R)-6-(3-azidopropoxy)-2-methoxycarbonyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-methoxycarbonyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1093383-90-4
• 化学式: C₆₆H₇₃N₃O₁₉
• 分子量: 1212.31
• InChiKey: WVNKKWUDKQYOBB-DRQWEYNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₅₅H₅₆O₁₂S 、 methyl (2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,5S,6R)-6-(3-azidopropoxy)-2-methoxycarbonyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-methoxycarbonyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到methyl (2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,5S,6R)-6-(3-azidopropoxy)-2-methoxycarbonyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-methoxycarbonyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-methoxycarbonyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-methoxycarbonyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  糖基C5-羧酸酯的立体定向作用：β-甘露糖醛酸藻酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  甘露糖醛酸酯供体的糖基化高度选择性地进行以产生1，2-顺式连接的产物。基于C5-羧酸酯的远程立体定向作用，我们在此提出了这种与直觉相反的选择性的机械原理，已使用没有C5-羧酸酯以外的环取代基的吡喃糖基尿酸酯来证明。据推测，C 5-羧酸酯优选在草碳en中间体中占据轴向位置，从而比4 H 3构象异构体更倾向于形成3 H 4半椅。对3 H 4的亲核攻击半椅中间体以β的形式出现，为1,2-顺式-甘露糖醛酸酯提供了出色的立体选择性。在利用会聚的正交糖基化策略构建甘露糖醛酸海藻酸酯五聚体中，已经利用了甘露糖酸酯供体在形成β-甘露糖苷键中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo8020192
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5S,6R)-6-(3-azidopropoxy)-3-[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-methoxycarbonyl-5-[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-methoxycarbonyl-5-(4-oxopentanoyloxy)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以78%的产率得到methyl (2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,5S,6R)-6-(3-azidopropoxy)-2-methoxycarbonyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-methoxycarbonyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  糖基C5-羧酸酯的立体定向作用：β-甘露糖醛酸藻酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  甘露糖醛酸酯供体的糖基化高度选择性地进行以产生1，2-顺式连接的产物。基于C5-羧酸酯的远程立体定向作用，我们在此提出了这种与直觉相反的选择性的机械原理，已使用没有C5-羧酸酯以外的环取代基的吡喃糖基尿酸酯来证明。据推测，C 5-羧酸酯优选在草碳en中间体中占据轴向位置，从而比4 H 3构象异构体更倾向于形成3 H 4半椅。对3 H 4的亲核攻击半椅中间体以β的形式出现，为1,2-顺式-甘露糖醛酸酯提供了出色的立体选择性。在利用会聚的正交糖基化策略构建甘露糖醛酸海藻酸酯五聚体中，已经利用了甘露糖酸酯供体在形成β-甘露糖苷键中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo8020192

文献信息

• The Stereodirecting Effect of the Glycosyl C5-Carboxylate Ester: Stereoselective Synthesis of β-Mannuronic Acid Alginates
  作者：Jeroen D. C. Codée、Leendert J. van den Bos、Ana-Rae de Jong、Jasper Dinkelaar、Gerrit Lodder、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A van der Marel

  DOI：10.1021/jo8020192

  日期：2009.1.2

  2-cis-mannuronates with excellent stereoselectivity. The potential of the mannuronate ester donors in the formation of the β-mannosidic linkage has been capitalized upon in the construction of a mannuronic acid alginate pentamer using a convergent orthogonal glycosylation strategy.

  甘露糖醛酸酯供体的糖基化高度选择性地进行以产生1，2-顺式连接的产物。基于C5-羧酸酯的远程立体定向作用，我们在此提出了这种与直觉相反的选择性的机械原理，已使用没有C5-羧酸酯以外的环取代基的吡喃糖基尿酸酯来证明。据推测，C 5-羧酸酯优选在草碳en中间体中占据轴向位置，从而比4 H 3构象异构体更倾向于形成3 H 4半椅。对3 H 4的亲核攻击半椅中间体以β的形式出现，为1,2-顺式-甘露糖醛酸酯提供了出色的立体选择性。在利用会聚的正交糖基化策略构建甘露糖醛酸海藻酸酯五聚体中，已经利用了甘露糖酸酯供体在形成β-甘露糖苷键中的潜力。