2-methyl-2-((6Z,9E,11Z)-trideca-6,9,11-trienyl)-1,3-dioxolane | 1115908-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-((6Z,9E,11Z)-trideca-6,9,11-trienyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-methyl-2-[(6Z,9E,11Z)-trideca-6,9,11-trienyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1115908-98-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: NZGJCFAEFZXZJO-GQAOCHESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-((6Z,9E,11Z)-trideca-6,9,11-trienyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到pentadeca-8Z,11E,13Z-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  紫锥菊和非天然类似物的酮烯烃的合成及其大麻素受体活性。

  摘要：

  尽管紫锥花产品的普及和广泛使用，其功效仍不清楚和有争议。在从紫锥菊中分离出的各种化合物中，仅在淡紫色锥花（E. pallida）中发现的酮烯和酮烯酮是提取物的主要成分。与紫癜链烷酰胺相反，这些化合物尚未合成和研究过免疫刺激作用。我们提出了使用钯催化的交叉偶联反应和对人类大麻素受体的药物合成结果，对酮烯烃的实用和有用的合成方法。所开发的合成路线为酮烯提供了总体良好的收率，并且适用于具有相似的1,4-二烯基序的其他天然产物。在任一受体上均未观察到明显的活性，表明来自E的酮烯。帕利达（Pallida）对通过大麻素系统介导的免疫调节作用不负责任。但是，新合成的非天然类似物在两种大麻素受体上均表现出微摩尔效价。

  DOI：

  10.1002/chem.200801579
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(7-iodohept-6-enyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 、 1-acetoxy-2,4-hexadiene, 2E,4Z-isomer 在 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到2-methyl-2-((6Z,9E,11Z)-trideca-6,9,11-trienyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  紫锥菊和非天然类似物的酮烯烃的合成及其大麻素受体活性。

  摘要：

  尽管紫锥花产品的普及和广泛使用，其功效仍不清楚和有争议。在从紫锥菊中分离出的各种化合物中，仅在淡紫色锥花（E. pallida）中发现的酮烯和酮烯酮是提取物的主要成分。与紫癜链烷酰胺相反，这些化合物尚未合成和研究过免疫刺激作用。我们提出了使用钯催化的交叉偶联反应和对人类大麻素受体的药物合成结果，对酮烯烃的实用和有用的合成方法。所开发的合成路线为酮烯提供了总体良好的收率，并且适用于具有相似的1,4-二烯基序的其他天然产物。在任一受体上均未观察到明显的活性，表明来自E的酮烯。帕利达（Pallida）对通过大麻素系统介导的免疫调节作用不负责任。但是，新合成的非天然类似物在两种大麻素受体上均表现出微摩尔效价。

  DOI：

  10.1002/chem.200801579

文献信息

• Synthesis and Cannabinoid Receptor Activity of Ketoalkenes from<i>Echinacea pallida</i>and Nonnatural Analogues
  作者：Michael Egger、Patrina Pellett、Kathrin Nickl、Sarah Geiger、Stephanie Graetz、Roland Seifert、Jörg Heilmann、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.200801579

  日期：2008.12.8

  ketoalkenes using palladium-catalyzed cross-coupling reactions and the pharmaceutical results at the human cannabinoid receptors. The synthetic route developed provides overall good yields for the ketoalkenes and is applicable to other natural products with similar 1,4-diene motifs. No significant activity was observed at either receptor, indicating that the ketoalkenes from E. pallida are not responsible

  尽管紫锥花产品的普及和广泛使用，其功效仍不清楚和有争议。在从紫锥菊中分离出的各种化合物中，仅在淡紫色锥花（E. pallida）中发现的酮烯和酮烯酮是提取物的主要成分。与紫癜链烷酰胺相反，这些化合物尚未合成和研究过免疫刺激作用。我们提出了使用钯催化的交叉偶联反应和对人类大麻素受体的药物合成结果，对酮烯烃的实用和有用的合成方法。所开发的合成路线为酮烯提供了总体良好的收率，并且适用于具有相似的1,4-二烯基序的其他天然产物。在任一受体上均未观察到明显的活性，表明来自E的酮烯。帕利达（Pallida）对通过大麻素系统介导的免疫调节作用不负责任。但是，新合成的非天然类似物在两种大麻素受体上均表现出微摩尔效价。