4-{3-[3-(methylsulfonyl)phenoxy]phenyl}-8-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylic acid | 1020735-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-{3-[3-(methylsulfonyl)phenoxy]phenyl}-8-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(3-(3-(Methylsulfonyl)phenoxy)phenyl)-8-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylic acid；4-[3-(3-methylsulfonylphenoxy)phenyl]-8-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1020735-52-7
• 化学式: C₂₄H₁₆F₃NO₅S
• 分子量: 487.456
• InChiKey: HRCBWCKPBWZCRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{3-[3-(methylsulfonyl)phenoxy]phenyl}-8-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 氨 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-{3-[3-(methylsulfonyl)phenoxy]phenyl}-8-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/49047

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-{3-[3-(methylsulfonyl)phenoxy]phenyl}-8-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 4-{3-[3-(methylsulfonyl)phenoxy]phenyl}-8-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹啉-3-甲酰胺，含砜作为肝X受体（LXR）激动剂，对LXRβ具有结合选择性，且血脑渗透率低

  摘要：

  制备了一系列包含喹啉-3-甲酰胺的砜，发现它们具有对LXRβ的良好结合亲和力和对LXRα的中等结合选择性。TPSA得分高的8-Cl喹啉类似物33对LXRβ的结合选择性超过LXRα的34倍（LXRβIC 50  = 16 nM），在THP巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达的活性良好，所需的弱效LXRαGal4功能测定和低血脑屏障穿透力在大鼠中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.062

文献信息

• QUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP2074098A2

  公开（公告）日：2009-07-01
• [EN] QUINOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2008049047A2

  公开（公告）日：2008-04-24

  [EN] This invention relates generally to quinoline-based modulators of Liver X receptors (LXRs) and related methods.
  [FR] La présente invention concerne de manière générale des modulateurs à base de quinoléine des récepteurs X du foie (LXR) et des procédés associés.