2-deoxy-2-trifluoroacetamido-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal | 911387-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-trifluoroacetamido-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal
• 英文别名: N-trifluoroacetamido-D-glucose-1,1-trimethylene dithioacetal；N-[(1R,2R,3S,4R)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 911387-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₈F₃NO₅S₂
• 分子量: 365.395
• InChiKey: IGVRJOBMNMZPAG-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-trifluoroacetamido-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-deoxy-5-O-methoxymethyl-3,4-O-methylene-6-O-pivaloyl-2-trifluoroacetamido-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的丙烷-1,3-二基二硫缩醛；第 7 部分：通过 d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛衍生物的分子内环化制备氨基环醇和亚氨基糖

  摘要：

  由 D-氨基葡萄糖丙烷-1,3 高效合成多功能 3,4,5-三-O-保护的 2-酰基氨基-2-脱氧-6-O-甲苯磺酰基-D-葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛中间体-二基二硫缩醛或其衍生物。这些中间体的分子内环化产生了生物学上重要的氨基环醇以及亚氨基糖。中间体上的 3,4-O-亚甲基保护不会阻碍环化。所得氨基环醇和带有正交保护基的亚氨基糖是区域选择性修饰的理想选择。因此，还讨论了去保护方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942430
• 作为产物：
  描述：

  D-glucoasamine hydrochloride 、 三氟乙酸乙酯 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-deoxy-2-trifluoroacetamido-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的丙烷-1,3-二基二硫缩醛；第 7 部分：通过 d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛衍生物的分子内环化制备氨基环醇和亚氨基糖

  摘要：

  由 D-氨基葡萄糖丙烷-1,3 高效合成多功能 3,4,5-三-O-保护的 2-酰基氨基-2-脱氧-6-O-甲苯磺酰基-D-葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛中间体-二基二硫缩醛或其衍生物。这些中间体的分子内环化产生了生物学上重要的氨基环醇以及亚氨基糖。中间体上的 3,4-O-亚甲基保护不会阻碍环化。所得氨基环醇和带有正交保护基的亚氨基糖是区域选择性修饰的理想选择。因此，还讨论了去保护方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942430

文献信息

• d-Glucosamine trimethylene dithioacetal derivatives: formation of six- and seven-membered ring amino carbasugars. Synthesis of (–)-calystegine B3,
  作者：Yue-Lei Chen、Hartmut Redlich、Klaus Bergander、Roland Fröhlich

  DOI：10.1039/b711112f

  日期：——

  by the Corey-Seebach method. Depending on the designed protecting groups, the orthogonally protected six- and seven-membered ring amino carbasugars can be produced selectively and efficiently. (-)-Calystegine B(3) was synthesized from one of those products with high yield. This is the first anionic cyclization pathway to calystegine type structures.

  借助于精心选择的保护基，d-氨基葡萄糖三亚甲基二硫缩醛衍生物被成功氧化为相应的6-醛。该方法颠倒了正常开链糖上的供体和受体位置，并改变了N-取代基的相对位置。由6-醛，通过Corey-Chaykovsky反应制备庚糖环氧化物衍生物，并通过Corey-Seebach方法环化。取决于设计的保护基团，可以选择性地和有效地生产正交保护的六元和七元环氨基碳糖。（-）-Calystegine B（3）是从其中一种产品中合成的，具有很高的收率。这是第一个对卡介素型结构的阴离子环化途径。