benzyl 2-oxo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentane-1-carboxylate | 948886-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-oxo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 2-oxo-1-phenacylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 948886-23-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: POJCHHXSEZWHFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-oxo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentane-1-carboxylate 、 苄胺 在 bismuth(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到benzyl 1-benzyl-8-oxo-2-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroazocine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  八元环内酰胺——通过 1,4-二酮与伯胺的扩环制备的组合化学新支架

  摘要：

  八元环内酰胺是通过 1,4-二酮与伯胺的双催化反应制备的。这些内酰胺定义了一种新型的非平面分子支架，具有三个允许多样化的点，这些点被评估为组合库合成的基础。为此，对反应条件进行了优化，并对范围和局限性进行了研究。在双催化反应之后，通过酯皂化和随后与 HATU 和另一种伯胺形成酰胺实现了进一步的多样化。模型库的代表性示例显示在 DMSO 中具有足够的稳定性和在水性缓冲液中的溶解度，由于我们的库生产的内部组合化学标准，这是强制性的先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700263
• 作为产物：
  描述：

  环戊羧酸,2-羰基-,苯基甲基酯 、 2-溴苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到benzyl 2-oxo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  八元环内酰胺——通过 1,4-二酮与伯胺的扩环制备的组合化学新支架

  摘要：

  八元环内酰胺是通过 1,4-二酮与伯胺的双催化反应制备的。这些内酰胺定义了一种新型的非平面分子支架，具有三个允许多样化的点，这些点被评估为组合库合成的基础。为此，对反应条件进行了优化，并对范围和局限性进行了研究。在双催化反应之后，通过酯皂化和随后与 HATU 和另一种伯胺形成酰胺实现了进一步的多样化。模型库的代表性示例显示在 DMSO 中具有足够的稳定性和在水性缓冲液中的溶解度，由于我们的库生产的内部组合化学标准，这是强制性的先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700263

文献信息

• Eight-Membered-Ring Lactams – New Scaffolds for Combinatorial Chemistry Prepared by Ring-Expansion of 1,4-Diketones with Primary Amines
  作者：Rebekka Pflantz、Patrick Tielmann、Michael Rössle、Christoph Hoenke、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200700263

  日期：2007.7

  Eight-membered-ring lactams were prepared by the Bi-catalyzed reaction of 1,4-diketones with primary amines. These lactams define a new type of non-planar molecular scaffold with three points allowing for diversification, which were evaluated as the basis for combinatorial library synthesis. For this reason, reaction conditions were optimized, and the scope and limitations were investigated. After

  八元环内酰胺是通过 1,4-二酮与伯胺的双催化反应制备的。这些内酰胺定义了一种新型的非平面分子支架，具有三个允许多样化的点，这些点被评估为组合库合成的基础。为此，对反应条件进行了优化，并对范围和局限性进行了研究。在双催化反应之后，通过酯皂化和随后与 HATU 和另一种伯胺形成酰胺实现了进一步的多样化。模型库的代表性示例显示在 DMSO 中具有足够的稳定性和在水性缓冲液中的溶解度，由于我们的库生产的内部组合化学标准，这是强制性的先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)