dimethyl(thexyl)silyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranoside | 1010440-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl(thexyl)silyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-5-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 1010440-35-3
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₈Si
• 分子量: 561.748
• InChiKey: POLYRNTZSZHOSP-GAXIVSPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 dimethyl(thexyl)silyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到dimethyl(thexyl)silyl (2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的 VEGF 抑制剂

  摘要：

  环肽-碳水化合物（化合物 1a-c、2、33、34）被设计和合成以充当促血管生成分子血管内皮生长因子 D（VEGF-D）的环 2 的模拟物。模拟物旨在通过 VEGF-D 抑制受体（VEGFR-2 和 VEGFR-3）的二聚化，因此具有抑制血管生成的潜力。为此，在先前描述的环状八肽 CNEESLIC 和衍生自 VEGF-D 环 2 的环状九肽 CGNEESLIC 抑制剂中，NEES 四肽残基被碳水化合物支架取代，该碳水化合物支架在建模研究提出的位置具有氨基酸侧链模拟物。使用 Fmoc 技术连接额外的氨基酸，然后形成环状二硫化物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700698
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(thexyl)silyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到dimethyl(thexyl)silyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的 VEGF 抑制剂

  摘要：

  环肽-碳水化合物（化合物 1a-c、2、33、34）被设计和合成以充当促血管生成分子血管内皮生长因子 D（VEGF-D）的环 2 的模拟物。模拟物旨在通过 VEGF-D 抑制受体（VEGFR-2 和 VEGFR-3）的二聚化，因此具有抑制血管生成的潜力。为此，在先前描述的环状八肽 CNEESLIC 和衍生自 VEGF-D 环 2 的环状九肽 CGNEESLIC 抑制剂中，NEES 四肽残基被碳水化合物支架取代，该碳水化合物支架在建模研究提出的位置具有氨基酸侧链模拟物。使用 Fmoc 技术连接额外的氨基酸，然后形成环状二硫化物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700698