dimethyl(thexyl)silyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranoside | 315208-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: dimethyl(thexyl)silyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-7-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 315208-38-9
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₈Si
• 分子量: 559.732
• InChiKey: XFKMORRLBWGZDU-QZHDEGIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(thexyl)silyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 乙硫醇 、 丙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzoyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Asparagine-Linked Heptasaccharide − Basic Structure of N-Glycans

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3541::aid-ejoc3541>3.3.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(thexyl)silyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 dimethyl(thexyl)silyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Asparagine-Linked Heptasaccharide − Basic Structure of N-Glycans

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3541::aid-ejoc3541>3.3.co;2-b

文献信息

• Carbohydrate-Based VEGF Inhibitors
  作者：Tobias Haag、Richard A. Hughes、Gerd Ritter、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200700698

  日期：2007.12

  molecule vascular endothelial growth factor D (VEGF-D). The mimetics were designed to inhibit dimerization of the receptors (VEGFR-2 and VEGFR-3) by VEGF-D, and thus have the potential to inhibit angiogenesis. To this end, in the previously described cyclic octapeptide CNEESLIC and the cyclic nonapeptide CGNEESLIC inhibitors derived from VEGF-D loop 2, the NEES tetrapeptide residue was replaced by a carbohydrate

  环肽-碳水化合物（化合物 1a-c、2、33、34）被设计和合成以充当促血管生成分子血管内皮生长因子 D（VEGF-D）的环 2 的模拟物。模拟物旨在通过 VEGF-D 抑制受体（VEGFR-2 和 VEGFR-3）的二聚化，因此具有抑制血管生成的潜力。为此，在先前描述的环状八肽 CNEESLIC 和衍生自 VEGF-D 环 2 的环状九肽 CGNEESLIC 抑制剂中，NEES 四肽残基被碳水化合物支架取代，该碳水化合物支架在建模研究提出的位置具有氨基酸侧链模拟物。使用 Fmoc 技术连接额外的氨基酸，然后形成环状二硫化物，