tert-butyl (4S)-4-[15-[(1R,5S,7R)-7-ethenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-5-yl]pentadecoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1004537-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[15-[(1R,5S,7R)-7-ethenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-5-yl]pentadecoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1004537-65-8
• 化学式: C₃₄H₅₉NO₆
• 分子量: 577.846
• InChiKey: JJWZWLJLZFUSRI-HOLAYMBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[15-[(1R,5S,7R)-7-ethenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-5-yl]pentadecoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[15-[(1S,2R,4R,6S,8R)-8-ethenyl-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-6-yl]pentadecoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-去氨二脂基脂质B的合成：2-烯丙基-4-氟苯基助剂在闭环复分解反应中的应用。

  摘要：

  描述了利用缩酮化/闭环复分解（K / RCM）策略合成双屈乳香脂素B。在这项工作的过程中，开发了一种新型的2-烯丙基-4-氟苯基助剂用于闭环复分解（RRCM），提高了RCM的收率。通过互补的二羟基化和环氧化途径将所得的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烯核选择性官能化，以安装C10轴向醇。该双环缩酮核心通过醚化和带有不饱和α-苯基硒烯基酯的烯烃交叉复分解而进一步官能化，以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/jo801666t
• 作为产物：
  描述：

  15-[(1R,5S,7R)-7-ethenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-5-yl]pentadecyl methanesulfonate 、 (S)-4-羟基甲基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[15-[(1R,5S,7R)-7-ethenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-5-yl]pentadecoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-去氨二脂基脂质B的合成：2-烯丙基-4-氟苯基助剂在闭环复分解反应中的应用。

  摘要：

  描述了利用缩酮化/闭环复分解（K / RCM）策略合成双屈乳香脂素B。在这项工作的过程中，开发了一种新型的2-烯丙基-4-氟苯基助剂用于闭环复分解（RRCM），提高了RCM的收率。通过互补的二羟基化和环氧化途径将所得的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烯核选择性官能化，以安装C10轴向醇。该双环缩酮核心通过醚化和带有不饱和α-苯基硒烯基酯的烯烃交叉复分解而进一步官能化，以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/jo801666t

文献信息

• Synthesis of (+)-Didemniserinolipid B via Ketalization/Ring-Closing Metathesis
  作者：Christopher C. Marvin、Eric A. Voight、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol702454m

  日期：2007.12.1

  A modular synthesis of didemniserinolipid B is reported. Central to this synthesis was the use of a ketalization/ring-closing metathesis (K/RCM) strategy to establish the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core. The C10 axial alcohol was established via a selective epoxidation, followed by reductive trans-diaxial epoxide opening. The serinol and unsaturated ester side chains were introduced by a Williamson etherification and cross metathesis, respectively.