3.5-二甲氧基-4-甲基苯硼酸频呢醇酯 | 1345024-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3.5-二甲氧基-4-甲基苯硼酸频呢醇酯
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1345024-09-0
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₄
• 分子量: 278.156
• InChiKey: SQQLYKNVXJLCFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3.5-二甲氧基-4-甲基苯硼酸频呢醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C₁₉H₂₇N₂O₇V 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 copper(ll) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 149.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过催化，对流选择氧化性苯酚偶合反应全合成Chaetoglobin A

  摘要：

  脂球蛋白A（1）的第一个全合成过程成功地完成了从2,6-二甲氧基甲苯的12步合成，该工艺以两个相同的高度氧化的双环核之间的手性轴为特征。钒催化的氧化苯酚偶联是关键步骤，能够产生轴向手性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02183
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基甲苯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 72.25h， 以93%的产率得到3.5-二甲氧基-4-甲基苯硼酸频呢醇酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-间苯二酚A和（-）-间苯二酚B的总合成

  摘要：

  实现了（+）-对苯二甲酸酞A和（-）-对苯二甲酸酞B的总合成。关键步骤是铱介导的间选择性芳基硼酸酯化，Suzuki偶联/ Jacobsen-环氧化序列，立体发散性环氧化物开口和阴离子环状碳酸酯/γ-内酯重排。 芳基硼酸酯化-环状碳酸酯/γ-内酯重排-天然产物-全合成-农药酞A和B

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260166

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Pestaphthalide A and (-)-Pestaphthalide B
  作者：Ulrich Koert、Jonas Schwaben、Jens Cordes、Klaus Harms

  DOI：10.1055/s-0030-1260166

  日期：2011.9

  Total syntheses of (+)-pestaphthalide A and (-)-pestaphthalide B were achieved. Key steps are an iridium-mediated meta-selective arylborylation, a Suzuki-coupling/Jacobsen-epoxidation sequence, a stereodivergent epoxide opening and an anionic cyclic carbonate/γ-lactone rearrangement. arylborylation - cyclic carbonate/γ-lactone rearrangement - natural products - total synthesis - pestaphthalide A and

  实现了（+）-对苯二甲酸酞A和（-）-对苯二甲酸酞B的总合成。关键步骤是铱介导的间选择性芳基硼酸酯化，Suzuki偶联/ Jacobsen-环氧化序列，立体发散性环氧化物开口和阴离子环状碳酸酯/γ-内酯重排。 芳基硼酸酯化-环状碳酸酯/γ-内酯重排-天然产物-全合成-农药酞A和B
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH LPA RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：[en]LHOTSE BIO, INC.

  公开号：WO2024112895A1

  公开（公告）日：2024-05-30

  The present disclosure provides LPA antagonists, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein. Also provided are methods for treating LPA-associated diseases, disorders, and conditions.
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH LPA RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ASSOCIÉS À L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR DE LPA
  申请人：[en]LHOTSE BIO , INC.

  公开号：WO2023160672A1

  公开（公告）日：2023-08-31

  The present disclosure provides LPA antagonists of formula I, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein. Also provided are methods for treating LPA-associated diseases, disorders, and conditions.
• Total Synthesis of Chaetoglobin A via Catalytic, Atroposelective Oxidative Phenol Coupling
  作者：Houng Kang、Carilyn Torruellas、Jinchu Liu、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02183

  日期：2018.9.21

  chaetoglobin A (1), which features a chiral axis between two identical highly oxygenated bicyclic cores, was successfully completed in 12 steps from 2,6-dimethoxytoluene. Vanadium-catalyzed oxidative phenol coupling, as a key step, enabled generation of the axial chirality.

  脂球蛋白A（1）的第一个全合成过程成功地完成了从2,6-二甲氧基甲苯的12步合成，该工艺以两个相同的高度氧化的双环核之间的手性轴为特征。钒催化的氧化苯酚偶联是关键步骤，能够产生轴向手性。
• Asymmetric Total Synthesis of Chaetoglobin A
  作者：Houng Kang、Carilyn Torruellas、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00002

  日期：2023.6.2

  An asymmetric total synthesis of chaetoglobin A was achieved. Atroposelective oxidative coupling of a phenol incorporating all but one carbon of the final product was used as a key step to generate axial chirality. The stereochemical outcome of the catalytic oxidative phenolic with the highly substituted phenol used herein was found to be opposite that of the simpler congeners reported previously,

  实现了毛珠蛋白A的不对称全合成。包含最终产物中除一个碳以外的所有碳的苯酚的天体选择性氧化偶联被用作产生轴向手性的关键步骤。发现催化氧化酚与本文所用的高度取代的苯酚的立体化学结果与之前报道的较简单的同源物的立体化学结果相反，这提供了关于将不对称过程从简单底物外推到更复杂底物的警示故事。概述了酚后偶联步骤的优化，包括甲酰化、氧化脱芳构化和选择性脱保护步骤。由于邻近的酮基团的激活，毛球蛋白 A 的叔乙酸酯非常不稳定，这使得每个步骤都变得复杂。相比之下，最终的氧到氮的交换很容易进行，并且合成材料的光谱数据在所有方面都与分离的天然产物相匹配。