9-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(4,5-dihydrofuran-2-yl)purine | 1042420-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(4,5-dihydrofuran-2-yl)purine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[6-(2,3-dihydrofuran-5-yl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1042420-27-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₆
• 分子量: 388.38
• InChiKey: NAWTYNLZDPBKBY-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(4,5-dihydrofuran-2-yl)purine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(4,5-dihydrofuran-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-(4,5-Dihydrofuran-2-yl)-和6-(Tetrahydrofuran-2-yl)嘌呤碱基和核苷的合成

  摘要：

  合成在 6 位带有 4,5-二氢呋喃-2-基和四氢呋喃-2-基取代基的嘌呤衍生物（碱基和核苷）作为生物活性 6-杂芳基嘌呤核苷的部分和完全饱和类似物的新方法是报道。钯催化的 6-碘嘌呤与新的 (4,5-二氢呋喃-2-基) 氯化锌 (1) 的交叉偶联反应以高产率得到 6-(4,5-二氢呋喃-2-基) 嘌呤。它们的催化氢化得到6-(四氢呋喃-2-基)嘌呤。这些修饰的嘌呤碱基和核苷没有表现出任何显着的细胞抑制或抗 HCV 活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800174
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dihydrofuran-2-yl)zinc chloride 、 9-(3,5-diacetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-iodopurine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以70%的产率得到9-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(4,5-dihydrofuran-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-(4,5-Dihydrofuran-2-yl)-和6-(Tetrahydrofuran-2-yl)嘌呤碱基和核苷的合成

  摘要：

  合成在 6 位带有 4,5-二氢呋喃-2-基和四氢呋喃-2-基取代基的嘌呤衍生物（碱基和核苷）作为生物活性 6-杂芳基嘌呤核苷的部分和完全饱和类似物的新方法是报道。钯催化的 6-碘嘌呤与新的 (4,5-二氢呋喃-2-基) 氯化锌 (1) 的交叉偶联反应以高产率得到 6-(4,5-二氢呋喃-2-基) 嘌呤。它们的催化氢化得到6-(四氢呋喃-2-基)嘌呤。这些修饰的嘌呤碱基和核苷没有表现出任何显着的细胞抑制或抗 HCV 活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800174