[(2S,3R,4R,5S)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-11-phenylmethoxy-9-(phenylmethoxymethyl)-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate | 1025795-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-11-phenylmethoxy-9-(phenylmethoxymethyl)-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1025795-69-0
• 化学式: C₁₃₃H₁₅₂O₂₀Si
• 分子量: 2098.74
• InChiKey: VZBKPDNTEWVJLJ-NMGDPEOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.19
• 重原子数：
  154
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  20.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b1-3)[Bn(-2)][Mob(-4)]Rha(a)-SPh 、 [(2S,3R,4R,5S)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-11-phenylmethoxy-9-(phenylmethoxymethyl)-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lobatoside E 的全合成，一种有效的抗肿瘤环三萜皂苷

  摘要：

  Lobatoside E 是一种新型复杂的环状三萜皂苷，具有强大的抗肿瘤活性，是首次采用高度模块化的方法合成。该合成从齐墩果酸、D-葡萄糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖和 L-鼠李糖开始，总共需要 73 个步骤，最长的线性序列为 31 个步骤，总产率为 1.2%。

  DOI：

  10.1021/ja801669r
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到[(2S,3R,4R,5S)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-11-phenylmethoxy-9-(phenylmethoxymethyl)-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lobatoside E 的全合成，一种有效的抗肿瘤环三萜皂苷

  摘要：

  Lobatoside E 是一种新型复杂的环状三萜皂苷，具有强大的抗肿瘤活性，是首次采用高度模块化的方法合成。该合成从齐墩果酸、D-葡萄糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖和 L-鼠李糖开始，总共需要 73 个步骤，最长的线性序列为 31 个步骤，总产率为 1.2%。

  DOI：

  10.1021/ja801669r