(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-11-phenylmethoxy-9-(phenylmethoxymethyl)-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid | 1025795-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-11-phenylmethoxy-9-(phenylmethoxymethyl)-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 1025795-53-2
• 化学式: C₄₄H₆₀O₅
• 分子量: 668.957
• InChiKey: GSCORDJYRYANBF-AERXEWOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S)-2-bromo-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate 、 (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-11-phenylmethoxy-9-(phenylmethoxymethyl)-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lobatoside E 的全合成，一种有效的抗肿瘤环三萜皂苷

  摘要：

  Lobatoside E 是一种新型复杂的环状三萜皂苷，具有强大的抗肿瘤活性，是首次采用高度模块化的方法合成。该合成从齐墩果酸、D-葡萄糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖和 L-鼠李糖开始，总共需要 73 个步骤，最长的线性序列为 31 个步骤，总产率为 1.2%。

  DOI：

  10.1021/ja801669r
• 作为产物：
  描述：

  在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium iodide 作用下， 反应 11.0h， 以98%的产率得到(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-11-phenylmethoxy-9-(phenylmethoxymethyl)-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lobatoside E 的全合成，一种有效的抗肿瘤环三萜皂苷

  摘要：

  Lobatoside E 是一种新型复杂的环状三萜皂苷，具有强大的抗肿瘤活性，是首次采用高度模块化的方法合成。该合成从齐墩果酸、D-葡萄糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖和 L-鼠李糖开始，总共需要 73 个步骤，最长的线性序列为 31 个步骤，总产率为 1.2%。

  DOI：

  10.1021/ja801669r