(1R,3R,4R,5S,6R,7R,8S,9R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-propyl-9-triethylsilyloxy-2-oxatricyclo[5.4.0.03,8]undecane-6,8-diol | 1018784-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,5S,6R,7R,8S,9R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-propyl-9-triethylsilyloxy-2-oxatricyclo[5.4.0.03,8]undecane-6,8-diol
• CAS: 1018784-72-9
• 化学式: C₃₃H₄₈O₆Si
• 分子量: 568.826
• InChiKey: XTUFGXNOMRPAGV-CJJUCYLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5S,6R,7R,8S,9R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-propyl-9-triethylsilyloxy-2-oxatricyclo[5.4.0.03,8]undecane-6,8-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联烷氧基自由基断裂-醚化序列合成天使霉素 B 的 AB 亚基。

  摘要：

  描述了与新型酪氨酸激酶抑制剂angelmicin B 的AB 亚基相对应的三环烯酮2 的合成。该策略以三烯 4 上的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应为中心，以提供复杂的十氢萘 3，将其细化为 2。其他关键步骤是通过串联烷氧基自由基断裂 - 醚化在 2 中形成 THF 环衍生自 3 的内酯，以及通过闭环烯-炔复分解 (RCEYM) 合成 4。

  DOI：

  10.1021/ol703036y
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,7R,8S,9R,10R,11S,12S)-10,11-bis(phenylmethoxy)-9-propyl-7-triethylsilyloxy-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodecane-3,8,9-triol 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 以45 mg的产率得到(1R,3R,4R,5S,6R,7R,8S,9R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-propyl-9-triethylsilyloxy-2-oxatricyclo[5.4.0.03,8]undecane-6,8-diol
  参考文献：
  名称：

  通过串联烷氧基自由基断裂-醚化序列合成天使霉素 B 的 AB 亚基。

  摘要：

  描述了与新型酪氨酸激酶抑制剂angelmicin B 的AB 亚基相对应的三环烯酮2 的合成。该策略以三烯 4 上的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应为中心，以提供复杂的十氢萘 3，将其细化为 2。其他关键步骤是通过串联烷氧基自由基断裂 - 醚化在 2 中形成 THF 环衍生自 3 的内酯，以及通过闭环烯-炔复分解 (RCEYM) 合成 4。

  DOI：

  10.1021/ol703036y