(8R)-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-y)-5-methylcyclonon-(4E)-enone | 1013330-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8R)-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-y)-5-methylcyclonon-(4E)-enone
• 英文别名: (4E,8R)-8-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-5-methylcyclonon-4-en-1-one
• CAS: 1013330-36-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: PGWNQLFVWFDFND-JXDHDYMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R)-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-y)-5-methylcyclonon-(4E)-enone 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2-methyl-(2R)-[4-methyl-8-oxocyclonon-(4E)-enyl]propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  An Unconventional Approach to the Enantioselective Synthesis of Caryophylloids

  摘要：

  The chiral enones 4 and ent-4 have been synthesized enantiomerically as configurationally stable compounds that can be used for the synthesis of caryophylloids. For instance, ent-4 has been converted to the marine natural product coraxeniolide A.

  DOI：

  10.1021/ja8003705
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 (2Z,6E)-6-methylcyclonona-2,6-dien-1-one 在 triphenylmethyl perchlorate 二异丁基氢化铝 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以84%的产率得到(8R)-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-y)-5-methylcyclonon-(4E)-enone
  参考文献：
  名称：

  An Unconventional Approach to the Enantioselective Synthesis of Caryophylloids

  摘要：

  The chiral enones 4 and ent-4 have been synthesized enantiomerically as configurationally stable compounds that can be used for the synthesis of caryophylloids. For instance, ent-4 has been converted to the marine natural product coraxeniolide A.

  DOI：

  10.1021/ja8003705

文献信息

• An Unconventional Approach to the Enantioselective Synthesis of Caryophylloids
  作者：Oleg V. Larionov、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja8003705

  日期：2008.3.1

  The chiral enones 4 and ent-4 have been synthesized enantiomerically as configurationally stable compounds that can be used for the synthesis of caryophylloids. For instance, ent-4 has been converted to the marine natural product coraxeniolide A.