(8S)-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-8-carbaldehyde | 1015073-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8S)-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-8-carbaldehyde
• CAS: 1015073-21-8
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: SGJFTEKVRVUECY-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (8S)-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-8-carbaldehyde 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到2-[(1S,2S,6S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methylcyclohexyl]-1-[(8S)-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-scabronine A的合成研究

  摘要：

  这封信描述了利用新的手性结构单元对（-）-scabronine A的合成研究，该结构单元是通过α-重氮-β-酮砜的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）成功制备的。这项研究中的关键转变是与季碳中心相邻的位置之间的两个片段的偶联反应，分子内羟醛反应，C14羟基定向氢化和扩环反应以提供5-6-7三环胱甘肽骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.109
• 作为产物：
  描述：

  在 TEA 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到(8S)-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-scabronine A的合成研究

  摘要：

  这封信描述了利用新的手性结构单元对（-）-scabronine A的合成研究，该结构单元是通过α-重氮-β-酮砜的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）成功制备的。这项研究中的关键转变是与季碳中心相邻的位置之间的两个片段的偶联反应，分子内羟醛反应，C14羟基定向氢化和扩环反应以提供5-6-7三环胱甘肽骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.109