benzyl 3-((3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-benzyloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H,3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)propylcarbamate | 1012036-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-((3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-benzyloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H,3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)propylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[3-[(3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]propyl]carbamate
• CAS: 1012036-77-9
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₇
• 分子量: 471.551
• InChiKey: XCTQJQPANHNWAO-DJCPXJLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-((3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-benzyloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H,3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)propylcarbamate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到benzyl 3-((3aS,4S,6R,7aR)-4-benzyloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-7-oxo-2H,3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从头不对称合成8a- epi- Swainsonine

  摘要：

  已从非手性糠醛开发了对映体选择性和非对映体控制的8a - epi - d- swainsonine方法。合成的关键步骤是一锅法，用于氢解除去两个保护基和两个分子内还原胺化反应。绝对立体化学是通过糠醛酮的不对称Noyori还原引入的。该途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化以安装异头键，以及Luche还原，非对映选择性二羟基化以建立吲哚并立定前体的甘露糖立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo702476q
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-((2R,3S,4S,5S,6S)-6-benzyloxy-3,4,5,6-tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-2H-pyran-2-yl)propylcarbamate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到benzyl 3-((3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-benzyloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H,3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从头不对称合成8a- epi- Swainsonine

  摘要：

  已从非手性糠醛开发了对映体选择性和非对映体控制的8a - epi - d- swainsonine方法。合成的关键步骤是一锅法，用于氢解除去两个保护基和两个分子内还原胺化反应。绝对立体化学是通过糠醛酮的不对称Noyori还原引入的。该途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化以安装异头键，以及Luche还原，非对映选择性二羟基化以建立吲哚并立定前体的甘露糖立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo702476q