methyl 3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 1001403-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-5-benzoyloxy-6-methoxy-4-prop-2-enoxy-2-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1001403-69-5
• 化学式: C₂₇H₃₀O₈
• 分子量: 482.53
• InChiKey: SIKOFVJXBSMGHL-TXDQRGGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到methyl 2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-(3-hydroxypropyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  作为低聚甘露糖苷模拟物的间隔糖链的迭代合成及其抗粘着性能的评估。

  摘要：

  对于模拟作为细胞糖衣（称为糖萼）一部分的生物活性碳水化合物的高度分支特性，树状大分子化学是一个有吸引力的概念。因此，糖基糖精用于研究细胞表面发生的生物过程，例如细菌粘附。本文详细介绍了糖树状大分子合成的新方法，其中将3,6-二烯丙基化的碳水化合物用作核心分子，氢硼化-氧化是激活步骤，并使用支链和直链糖三氯乙酰亚氨酸的糖基化用于树突状生长。为了以高收率获得纯的树枝状伪三和庚糖，还评估了巯基乙醇向外围双键的自由基加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200700787
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-allyl-α-D-mannopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以72%的产率得到methyl 3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  作为低聚甘露糖苷模拟物的间隔糖链的迭代合成及其抗粘着性能的评估。

  摘要：

  对于模拟作为细胞糖衣（称为糖萼）一部分的生物活性碳水化合物的高度分支特性，树状大分子化学是一个有吸引力的概念。因此，糖基糖精用于研究细胞表面发生的生物过程，例如细菌粘附。本文详细介绍了糖树状大分子合成的新方法，其中将3,6-二烯丙基化的碳水化合物用作核心分子，氢硼化-氧化是激活步骤，并使用支链和直链糖三氯乙酰亚氨酸的糖基化用于树突状生长。为了以高收率获得纯的树枝状伪三和庚糖，还评估了巯基乙醇向外围双键的自由基加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200700787

文献信息

• Iterative Synthesis of Spacered Glycodendrons as Oligomannoside Mimetics and Evaluation of Their Antiadhesive Properties
  作者：Christoph D. Heidecke、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/chem.200700787

  日期：2007.11.5

  glycodendrimer synthesis, in which a 3,6-diallylated carbohydrate is utilised as core molecule, hydroboration-oxidation is the activating step, and glycosylation with branched and unbranched sugar trichloroacetimidates is used for dendritic growth. To obtain pure dendritic pseudo-tri- and -heptasaccharides in good yields, radical addition of mercaptoethanol to peripheral double bonds was also evaluated with

  对于模拟作为细胞糖衣（称为糖萼）一部分的生物活性碳水化合物的高度分支特性，树状大分子化学是一个有吸引力的概念。因此，糖基糖精用于研究细胞表面发生的生物过程，例如细菌粘附。本文详细介绍了糖树状大分子合成的新方法，其中将3,6-二烯丙基化的碳水化合物用作核心分子，氢硼化-氧化是激活步骤，并使用支链和直链糖三氯乙酰亚氨酸的糖基化用于树突状生长。为了以高收率获得纯的树枝状伪三和庚糖，还评估了巯基乙醇向外围双键的自由基加成反应。