[3-[Acetyl(hydroxy)amino]butyl-(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxy)phosphoryl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate | 1007355-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [3-[Acetyl(hydroxy)amino]butyl-(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxy)phosphoryl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1007355-63-6
• 化学式: C₁₈H₃₄NO₉P
• 分子量: 439.443
• InChiKey: QMRQHZFUPCQLPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-propionic acid [3-(acetyl-benzyloxy-amino)-butyl]-(2,2-dimethyl-propionyloxymethoxy)-phosphinoyloxymethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到[3-[Acetyl(hydroxy)amino]butyl-(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxy)phosphoryl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Fosmidomycin 和 FR900098 的 γ-取代双（新戊酰氧基甲基）酯类似物

  摘要：

  已经研究了候选药物磷酰胺霉素的 γ-取代双（新戊酰氧基甲基）酯类似物的合成和体外抗疟活性。与α-芳基取代的磷霉素类似物（如α-苯基磷霉素）的高抗疟活性相比，γ-取代的衍生物对恶性疟原虫的氯喹敏感菌株3D7仅表现出微弱至中等的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700107

文献信息

• γ-Substituted Bis(pivaloyloxymethyl)ester Analogues of Fosmidomycin and FR900098
  作者：Thomas Kurz、Christoph Behrendt、Miriam Pein、Uwe Kaula、Bärbel Bergmann、Rolf D. Walter

  DOI：10.1002/ardp.200700107

  日期：2007.12

  The synthesis and in‐vitro antimalarial activity of γ‐substituted bis(pivaloyloxymethyl)ester analogues of the drug candidate fosmidomycin have been investigated. In contrast to the high antimalarial activity of α‐aryl substituted fosmidomycin analogues like α‐phenylfosmidomycin, γ‐substituted derivatives display only weak to moderate activity against the chloroquine‐sensitive strain 3D7 of Plasmodium

  已经研究了候选药物磷酰胺霉素的 γ-取代双（新戊酰氧基甲基）酯类似物的合成和体外抗疟活性。与α-芳基取代的磷霉素类似物（如α-苯基磷霉素）的高抗疟活性相比，γ-取代的衍生物对恶性疟原虫的氯喹敏感菌株3D7仅表现出微弱至中等的活性。