1-(2,5-二甲基苯基)-3,3-二甲基-1-丁酮 | 898764-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,5-二甲基苯基)-3,3-二甲基-1-丁酮
• 英文名称: 2',3,3,5'-Tetramethylbutyrophenone
• 英文别名: 1-(2,5-dimethylphenyl)-3,3-dimethylbutan-1-one
• CAS: 898764-50-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.31
• InChiKey: BQKZTXIMDCXDKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 1-(2,5-二甲基苯基)-3,3-二甲基-1-丁酮 在 N-乙酰-L-异亮氨酸 、 六氟异丙醇 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以72 %的产率得到7-(3,3-dimethylbutanoyl)-2,5-dimethyl-8,8a-dihydroindeno[1,2-c]pyrrole-1,3(2H,3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)催化2-甲基芳香酮与马来酰亚胺通过弱螯合辅助双C-H活化环化

  摘要：

  据报道，在钯催化下，取代芳香酮和酯与马来酰亚胺发生双 C-H 官能化，产生三环杂环分子，产率良好至优异。在该方案中，在外部存在的情况下，羰基的弱螯合已成功地用于选择性激活邻甲基C(sp 3 )–H 键而不是邻-C(sp 2 )–H 键。双齿配体Ac-Ile-OH。该反应通过两次C-H活化进行，生成五元环。第一次 C-H 键激活选择性地发生在苄基位置，随后在间位进行第二次 C-H 键激活。该方案证明了各种取代的芳香酮和酯以及各种取代的马来酰亚胺之间的相容性。三环酮进一步衍生为醇，显示了该方案的合成适用性。此外，还提出了一种合理的反应机制。

  DOI：

  10.1039/d4cc01651c
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二硫化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2,5-二甲基苯基)-3,3-二甲基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)催化2-甲基芳香酮与马来酰亚胺通过弱螯合辅助双C-H活化环化

  摘要：

  据报道，在钯催化下，取代芳香酮和酯与马来酰亚胺发生双 C-H 官能化，产生三环杂环分子，产率良好至优异。在该方案中，在外部存在的情况下，羰基的弱螯合已成功地用于选择性激活邻甲基C(sp 3 )–H 键而不是邻-C(sp 2 )–H 键。双齿配体Ac-Ile-OH。该反应通过两次C-H活化进行，生成五元环。第一次 C-H 键激活选择性地发生在苄基位置，随后在间位进行第二次 C-H 键激活。该方案证明了各种取代的芳香酮和酯以及各种取代的马来酰亚胺之间的相容性。三环酮进一步衍生为醇，显示了该方案的合成适用性。此外，还提出了一种合理的反应机制。

  DOI：

  10.1039/d4cc01651c

文献信息

• Asymmetric carbohydroxylation of alkenes via sequential photocatalytic oxo-alkylation and enzymatic reduction
  作者：Yiyin Liu、Kun Zhu、Xuemei Li、Xiaoyun Wu、Jinhui Feng、Atefeh Roosta、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1016/j.tchem.2024.100083

  日期：2024.8

  carbohydroxylation of alkenes offers an efficient approach to access chiral alcohols, a class of versatile building blocks in pharmaceutical and agrochemical industries, from abundant simple alkenes. Herein we reported a sequential photo-biocatalysis protocol for the asymmetric carbohydroxylation of alkenes, involving a stepwise photocatalytic decarboxylative radical addition/Kornblum oxidation and enzymatic reduction

  烯烃的不对称碳羟基化提供了一种从丰富的简单烯烃中获取手性醇的有效方法，手性醇是制药和农业化学工业中的一类多功能结构单元。在此，我们报道了烯烃不对称碳羟基化的连续光生物催化方案，包括逐步光催化脱羧自由基加成/Kornblum氧化和酶还原。由羟基邻苯二甲酰亚胺酯和芳基烯烃合成了一系列具有庞大结构的手性醇，分离收率高达 75%，ee 高达 99%。