1-(2,5-二甲基苯基)-2-苯基乙酮 | 41840-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2,5-二甲基苯基)-2-苯基乙酮
• 英文名称: 1-(2,5-dimethylphenyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 2,5-dimethyl-deoxybenzoin；2,5-Dimethyl-desoxybenzoin；α-Oxo-2.5-dimethyl-dibenzyl；Benzyl-(2.5-dimethyl-phenyl)-keton；2',5'-Dimethyl-desoxybenzoin；2,5-Dimethyldesoxybenzoin
• CAS: 41840-98-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: LOIMDCYJGRPMFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30.5-32 °C
• 沸点：
  147-148 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲基苯基)-2-苯基乙酮 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 {[4-(2,5-dimethyl-phenyl)-3-methyl-5-phenyl-3H-thiazol-2-yliden]-ethyliden}-aniline; hydriodide
  参考文献：
  名称：

  787. 4：5-二取代噻唑的聚二甲亚胺染料

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004099
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 苯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 以95%的产率得到1-(2,5-二甲基苯基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  在2，5-二甲基苯甲酰环氧乙烷中进行光化作用诱导的环氧乙烷开环反应，形成药学上有前景的茚满酮衍生物

  摘要：

  辐照2，5-二甲基苯甲酰肟酮可形成相对高效和高产率的β-羟基官能化的茚满酮，其结构上类似于生物活性翼龙素。纳秒激光闪光光解和基于密度泛函理论的量子化学计算提供了证据，表明这种光化学转变主要是通过光致化机理进行的。我们的研究揭示了该机理的相当复杂性，并且结构修饰可以显着改变反应途径并产生不同的产物。研究了这种光化学转化用于合成某些药学上重要的化合物的范围。

  DOI：

  10.1021/jo101515a

文献信息

• Modular 2,3-diaryl-2<i>H</i>-azirine synthesis from ketoxime acetates <i>via</i> Cs₂CO₃-mediated cyclization
  作者：Mi-Na Zhao、Wei Zhang、Xu-Cai Wang、Ying Zhang、De-Suo Yang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c8ob00923f

  日期：——

  A modular 2H-azirine synthesis from ketoxime acetates via Cs2CO3-mediated cyclization has been developed. The reaction utilizes easily available starting materials and provides a general synthetic route to 2,3-diaryl-2H-azirines in good to excellent yields under mild conditions, which is complementary to the conventional approaches for the synthesis of 2H-azirines. A gram-scale reaction was performed

  已经开发了由乙酸酮肟通过Cs 2 CO 3介导的环化合成的模块化2 H-叠氮基。该反应利用容易获得的原料，并在温和条件下以良好至优异的产率提供了合成2,3-二芳基-2 H-叠氮基的一般合成路线，这是合成2 H-叠氮基的常规方法的补充。进行了克级反应以证明该合成方法的放大适用性。重要的是，2 H-叠氮基可以有效地转化为各种氮杂杂环。
• Antihistaminica II. �ber die Synthese von 1,2-disubstituierten 4-Amino-?2-butenen
  作者：W. G. Stoll、Ch. J. Morel、Ch. Frey

  DOI：10.1002/hlca.19500330510

  日期：——

  Es wird die Synthese von 1,2-disubstituierten Δ2-4-Aminobutenen beschrieben, die darauf beruht, dass tertiäre Aminoketone mit Grignard-Verbindungen von substituierten Methylhalogeniden umgesetzt werden und aus den dabei erhaltenen 1,2-disubstituierten tert.-Amino-butanolen Wasser abgespalten wird. An Stelle der direkten Wasserabspaltung erwies sich der Ersatz der Hydroxylgruppe durch Chlor mit anschliessender

  的1,2-二取代Δ合成2 -4-aminobutenes进行了说明，这是基于这样的事实：叔氨基酮进行反应与格氏取代的甲基卤化物的化合物和从得到水的1,2-二取代的叔aminobutanols是分裂离开。代替直接消除水，事实证明，用氯取代羟基并随后分子内消除氯化氢是更有利的。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2,3-Disubstituted Chromones
  作者：Chaoren Shen、Wanfang Li、Hongfei Yin、Anke Spannenberg、Troels Skrydstrup、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201500858

  日期：2016.2.4

  An unexpected palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of 2,3‐disubstituted chromones has been developed. Starting from 2‐bromofluorobenzenes and ketones, the corresponding chromones were produced in good yields. By control experiments, this transformation was found to proceed through a sequential carbonylation/Claisen–Hasse rearrangement/intramolecular nucleophilic aromatic substitution approach

  已经开发出了出乎意料的钯催化的2,3-二取代色酮的羰基合成。从2-溴氟苯和酮开始，以高收率生产了相应的色酮。由对照实验中，这种转变被发现通过连续的羰基化/克莱森-哈斯重排/分子内的亲核芳香取代的方法（S进行Ñ AR）。更具体地说，反应顺序始于酮与邻溴氟苯的钯催化羰基化反应，得到乙烯基苯甲酸酯，随后通过克莱森-哈斯重排将其转化为1,3-二酮。最终产物的分子内年代后产生Ñ的氩反应原位形成1,3-二酮。
• Site-selective carbonylation of arenes<i>via</i>C(sp²)–H thianthrenation: direct access to 1,2-diarylethanones
  作者：Jiajun Zhang、Le-Cheng Wang、Zhi-Peng Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d3sc02402d

  日期：——

  Herein, a new reaction for the site-selective carbonylation of arenesviaC(sp²)–H thianthrenation under mild conditions has been developed.

  在此，我们开发了一种在温和条件下通过 C（sp2）-H 硫代苯乙烯化作用对茴香进行位点选择性羰基化的新反应。
• Brønsted acid-promoted ring-opening and annulation of thioamides and 2<i>H</i>-azirines to synthesize 2,4,5-trisubstituted thiazoles
  作者：Meng Wang、Jingyi Ma、Hesong Wang、Fangpeng Hu、Bo Sun、Taiyan Tan、Minglang Li、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/d3ob00245d

  日期：——

  study, a metal-free synthesis of 2,4,5-trisubstituted thiazoles using 2H-azirines and thioamides is disclosed. Under the catalysis of HClO4, the protocol was realized through a novel chemical bond breaking of 2H-azirine, which is usually achieved using a metal catalyst. It provides an efficient and green route for the synthesis of substituted thiazoles with a broad substrate scope. Preliminary mechanistic

  在这项研究中，公开了使用2H-氮丙啶和硫代酰胺的2,4,5-三取代噻唑的无金属合成。在HClO 4的催化下，该方案通过2 H-氮丙啶的新型化学键断裂来实现，这通常是使用金属催化剂来实现的。它为合成具有广泛底物范围的取代噻唑类化合物提供了一条高效、绿色的路线。初步机理研究表明，此类反应可能涉及开环反应、成环反应和氢原子重排过程。